ცოდნა სინათლეა - Knowledge is light - Знание свет -
ნაერთი პირველად 1837 წელს ფიჭვის ზეთის დისტილაციით პიერ ჟოზეფ პელეტიესა და ფილიპ ნერიუშ ვალტერის მიერ იქნა გამოყოფილი , რომლებმაც მას რეტინაფტი უწოდეს . 1841 წელს ანრი ეტიენ სენტ-კლერ დევილმა ტოლუს ბალზამიდან (ტროპიკული კოლუმბიური ხის, Myroxylon balsamum- ის არომატული ექსტრაქტი) გამოყო ნახშირწყალბადი , რომელიც დევილმა ვალტერის რეტინაფტისა და ბენზოლის მსგავსად აღიარა ; ამიტომ მან ახალ ნახშირწყალბადს ბენზოენი უწოდა . 1843 წელს იონს იაკობ ბერზელიუსმა ტოლუინის სახელი შემოგვთავაზა . 1850 წელს ფრანგმა ქიმიკოსმა ოგიუსტ კაურმა ხის დისტილატიდან გამოყო ნახშირწყალბადი, რომელიც მან დევილის ბენზოენის მსგავსად აღიარა და რომელსაც კაურმა ტოლუენი უწოდა .
ქიმიური თვისებები
ტოლუოლის რგოლში ნახშირბადის ატომებს შორის მანძილი 0.1399 ნმ-ია. C-CH3 ბმა უფრო გრძელია 0.1524 ნმ-ზე, ხოლო CH ბმის საშუალო სიგრძე 0.111 ნმ-ია.
რგოლის რეაქციები
ტოლუოლი ელექტროფილურ არომატულ ჩანაცვლებაში ნორმალური არომატული ნახშირწყალბადის მსგავსად რეაგირებს . რადგან მეთილის ჯგუფს ელექტრონების გამოთავისუფლების უფრო მეტი თვისება აქვს, ვიდრე იმავე მდგომარეობაში მყოფ წყალბადის ატომს, ტოლუოლი ელექტროფილების მიმართ ბენზოლზე უფრო რეაქტიულია. ის განიცდის სულფონაციას p- ტოლუოლსულფონმჟავას წარმოქმნით და ქლორირებას Cl2- ით FeCl3- ის თანაობისას ქლოროტოლუოლის ორთო- და პარა- იზომერების წარმოქმნით .
ტოლუოლის ნიტრირება იძლევა მონო-, დი- და ტრინიტროტოლუოლს, რომლებიც ფართოდ გამოიყენება. დინიტროტოლუოლი წარმოადგენს ტოლუოლ დიიზოციანატის წინამორბედს, რომელიც პოლიურეთანის ქაფის წინამორბედია . ტრინიტროტოლუოლი (TNT) ასაფეთქებელი ნივთიერებაა.
ტოლუოლის სრული ჰიდროგენიზაცია იძლევა მეთილციკლოჰექსანს . რეაქციის განსახორციელებლად საჭიროა წყალბადის მაღალი წნევა და კატალიზატორი .
გვერდითი ჯაჭვური რეაქციები
ტოლუოლში მეთილის ჯგუფის CH ბმები ბენზილისაა , ამიტომ ისინი უფრო სუსტია, ვიდრე CH ბმები უფრო მარტივ ალკანებში. ამ სისუსტის ასახვით, ტოლუოლში მეთილის ჯგუფი განიცდის თავისუფალი რადიკალების მრავალფეროვან რეაქციებს. მაგალითად, AIBN-ის თანაობისას N- ბრომოსუქცინიმიდით (NBS) გაცხელებისას , ტოლუოლი გარდაიქმნება ბენზილ ბრომიდად . იგივე გარდაქმნა შეიძლება განხორციელდეს ელემენტარული ბრომით ულტრაიისფერი სინათლის ან თუნდაც მზის სხივების თანაობისას.
ტოლუოლის ბრომირება ასევე შესაძლებელია მისი HBr-ით და H2O2-ით დამუშავებით სინათლის თანაობისას .
- C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
ბენზოის მჟავა და ბენზალდეჰიდი კომერციულად მიიღება ტოლუოლის ჟანგბადით ნაწილობრივი დაჟანგვით . ტიპურ კატალიზატორებს მიეკუთვნება კობალტის ან მანგანუმის ნაფთენატები . დაკავშირებული, მაგრამ ლაბორატორიული მასშტაბის დაჟანგვები მოიცავს კალიუმის პერმანგანატის გამოყენებას ბენზოის მჟავას მისაღებად და ქრომილქლორიდის გამოყენებას ბენზალდეჰიდის მისაღებად ( ეტარის რეაქცია ).
ტოლუოლში მეთილის ჯგუფი დეპროტონაციას მხოლოდ ძალიან ძლიერ ფუძეებთან განიცდის; მისი p Ka შეფასებულია მჟავიანობის ტენდენციების გამოყენებით, როგორც დაახლოებით 43 დიმეთილსულფოქსიდში ( DMSO) და მისი იონური წყვილის მჟავიანობა ექსტრაპოლირებულია 41.2-მდე ციკლოჰექსილამინში (ცეზიუმ ციკლოჰექსილამიდი) ბრონსტედის კორელაციის გამოყენებით.
შერევადობა
ტოლუოლი ერევა (ხსნადია ყველა პროპორციით) ეთანოლთან , ბენზოლთან , დიეთილის ეთერთან , აცეტონთან , ქლოროფორმთან , გამყინვარების ძმარმჟავასთან და ნახშირბადის დისულფიდთან , მაგრამ არ ერევა წყალთან.
წარმოება
ტოლუოლი ბუნებრივად დაბალი დონით გვხვდება ნედლ ნავთობში და წარმოადგენს კატალიზური რეფორმატორის ან ეთილენკრეკერის მიერ ბენზინის წარმოების თანმდევ პროდუქტს . ის ასევე წარმოადგენს ნახშირიდან კოქსის წარმოების თანმდევ პროდუქტს . საბოლოო გამოყოფა და გაწმენდა ხორციელდება BTX არომატული ნაერთებისთვის (ბენზოლი, ტოლუოლი და ქსილენის იზომერები ) გამოყენებული ნებისმიერი დისტილაციის ან გამხსნელის ექსტრაქციის პროცესით .
სხვა მოსამზადებელი გზები
ტოლუოლის მიღება სხვადასხვა მეთოდით შეიძლება. მაგალითად, ბენზოლი რეაგირებს მეთანოლთან მყარი მჟავას თანაობისას ტოლუოლისა და წყლის წარმოქმნით:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\}{3}_{\} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {t} {\vphantom {A}}^{o}} } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash {A}}_{\smash {A}}_{\smash{5}{t} {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b6cd1c2e0452714547fc7f9b995f21c2ab391336)
გამოყენება
ტოლუოლი ერთ-ერთი ყველაზე უხვად წარმოებული ქიმიკატია. მისი ძირითადი გამოყენებაა (1) ბენზოლისა და ქსილენების წინამორბედად , (2) გამხსნელად გამხსნელად საღებავებისთვის, ლაქებისთვის , წებოებისთვის და (3) ბენზინის დანამატად. 2013 წელს ტოლუოლის მსოფლიო გაყიდვებმა დაახლოებით 24.5 მილიარდი აშშ დოლარი შეადგინა .
ბენზოლისა და ქსილენების წინამორბედი
ტოლუოლი ბენზოლად გარდაიქმნება ჰიდროდეალკილირების გზით :
- C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
მისი ტრანსალკილირება იძლევა ბენზოლისა და ქსილენების ნარევს .
გამხსნელი
ტოლუოლი ფართოდ გამოიყენება საღებავების, საღებავების , რეზინის, ქიმიური, წებოს, ბეჭდვისა და ფარმაცევტული ინდუსტრიების გამხსნელად. ფრჩხილის ლაქი, ფუნჯის საწმენდი და ლაქების მოსაშორებელი საშუალებები შეიძლება შეიცავდეს ტოლუოლს. ასაფეთქებელი ნივთიერებების (TNT) წარმოებაშიც გამოიყენება ის. ტოლუოლი ასევე გვხვდება სიგარეტის კვამლსა და ავტომობილის გამონაბოლქვში. თუ ჰაერთან კონტაქტში არ იქნება, ტოლუოლი შეიძლება დიდი ხნის განმავლობაში უცვლელი დარჩეს ნიადაგში ან წყალში.
ტოლუოლი გავრცელებული გამხსნელია , მაგალითად , საღებავების , საღებავის გამათხელებლების, საღებავის მოსაშორებელი საშუალებების, სილიკონის დალუქვის საშუალებების, მრავალი ქიმიური რეაქტანტის , რეზინის , საბეჭდი მელნის, წებოვანი ნივთიერებების (წებოების), ლაქების , ტყავის სათრიმლავი საშუალებების და სადეზინფექციო საშუალებების დასამზადებლად .
საწვავი
ტოლუოლი არის ოქტანური რიცხვის გამაძლიერებელი ბენზინის საწვავში შიდა წვის ძრავებისთვის , ასევე რეაქტიული საწვავისა და ფორმულა 1- ის ტურბოძრავიანი ძრავებისთვის .
2003 წელს ავსტრალიაში აღმოჩნდა , რომ საწვავის ობიექტებში ტოლუოლი უკანონოდ იყო შერწყმული ბენზინთან სტანდარტული სატრანსპორტო საშუალების საწვავის სახით გასაყიდად. ტოლუოლი არ იბეგრება საწვავის აქციზის გადასახადით, მაშინ როცა სხვა საწვავზე გადასახადი 40%-ზე მეტია, რაც საწვავის მომწოდებლებისთვის მოგების უფრო მაღალ ზღვარს უზრუნველყოფს . ტოლუოლის ჩანაცვლების ხარისხი, სავარაუდოდ, 60%-ია .
ნიშური აპლიკაციები
ლაბორატორიაში ტოლუოლი გამოიყენება ნახშირბადის ნანომასალების, მათ შორის ნანომილაკებისა და ფულერენების გამხსნელად და ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც ფულერენის ინდიკატორი. C 60 -ის ტოლუოლის ხსნარის ფერი კაშკაშა იისფერია. ტოლუოლი გამოიყენება ცემენტის სახით წვრილი პოლისტიროლის ნაკრებებისთვის (ზედაპირების გახსნით და შემდეგ შედუღებით), რადგან მისი წასმა ძალიან ზუსტად შეიძლება ფუნჯით და არ შეიცავს წებოვანი ნივთიერების დიდ რაოდენობას. ტოლუოლის გამოყენება შესაძლებელია სისხლის წითელი უჯრედების გასახსნელად , რათა ბიოქიმიურ ექსპერიმენტებში ჰემოგლობინის ექსტრაქცია მოხდეს . ტოლუოლი ასევე გამოიყენება გამაგრილებელ საშუალებად, მისი კარგი სითბოს გადაცემის უნარის გამო, ბირთვული რეაქტორის სისტემის მარყუჟებში გამოყენებულ ნატრიუმის ცივ ხაფანგებში. ტოლუოლი ასევე გამოიყენებოდა კოკა-კოლას სიროფის წარმოებაში კოკაინის ფოთლებიდან მოცილების პროცესში.
ტოქსიკოლოგია და მეტაბოლიზმი
ტოლუოლი აღიზიანებს თვალებს, კანს და სასუნთქ გზებს. ის ნელა შეიწოვება კანიდან. მას შეუძლია გამოიწვიოს სისტემური ტოქსიკურობა ინჰალაციის ან გადაყლაპვის შემთხვევაში. ინჰალაცია ზემოქმედების ყველაზე გავრცელებული გზაა. ტოლუოლით მოწამვლის სიმპტომებია ცენტრალური ნერვული სისტემის ეფექტები (თავის ტკივილი, თავბრუსხვევა, ძილიანობა, ატაქსია , ეიფორია , ტრემორი , ჰალუცინაციები , კრუნჩხვები და კომა), ქიმიური პნევმონიტი , სუნთქვის დათრგუნვა, პარკუჭოვანი არითმიები , გულისრევა, ღებინება და ელექტროლიტური დისბალანსი .
ტოლუოლის დაბალი და საშუალო დონის ინჰალაციამ შეიძლება გამოიწვიოს დაღლილობა, დაბნეულობა, სისუსტე, ნასვამ მდგომარეობაში ყოფნის მსგავსი ქმედებები, მეხსიერების დაკარგვა, გულისრევა, მადის დაკარგვა, სმენის დაქვეითება და ფერების აღქმის დაკარგვა. ზოგიერთი ეს სიმპტომი ჩვეულებრივ ქრება ზემოქმედების შეწყვეტის შემდეგ. ტოლუოლის მაღალი დონის მოკლე დროში ინჰალაციამ შეიძლება გამოიწვიოს თავბრუსხვევა, გულისრევა ან ძილიანობა, გონების დაკარგვა და სიკვდილიც კი . თუმცა, ტოლუოლი გაცილებით ნაკლებად ტოქსიკურია, ვიდრე ბენზოლი და, შესაბამისად, დიდწილად ჩაანაცვლა იგი, როგორც არომატული გამხსნელი ქიმიურ პრეპარატებში. აშშ-ის გარემოს დაცვის სააგენტო (EPA) აცხადებს, რომ ტოლუოლის კანცეროგენული პოტენციალის შეფასება შეუძლებელია არასაკმარისი ინფორმაციის გამო.
ტოლუოლი, როგორც შიდა ჰაერის დამაბინძურებელი, გვხვდება რიგ პროცესებში, მათ შორის ელექტროქირურგიაში და მისი ჰაერიდან მოცილება შესაძლებელია გააქტიურებული ნახშირბადის ფილტრით.
სხვა მრავალი გამხსნელის, მაგალითად, 1,1,1-ტრიქლორეთანისა და ზოგიერთი ალკილბენზოლის მსგავსად , ტოლუოლი მოქმედებს როგორც არაკონკურენტული NMDA რეცეპტორების ანტაგონისტი და GABA A რეცეპტორების დადებითი ალოსტერული მოდულატორი . გარდა ამისა, ტოლუოლი ავლენს ანტიდეპრესანტული ეფექტის მქონე ეფექტებს მღრღნელებში იძულებითი ცურვის ტესტში (FST) და კუდის სუსპენზიის ტესტში (TST), სავარაუდოდ, მისი NMDA ანტაგონისტური თვისებების გამო.
ტოლუოლი აინჰიბირებს ისეთ აღმგზნებ იონურ არხებს, როგორიცაა NMDA რეცეპტორი , ნიკოტინის აცეტილქოლინის რეცეპტორი და სეროტონინის 5-HT3 რეცეპტორი . ის ასევე აძლიერებს ინჰიბიტორული იონური არხების, როგორიცაა GABA A და გლიცინის რეცეპტორები , ფუნქციას . გარდა ამისა, ტოლუოლი არღვევს ვოლტაჟდამოკიდებულ კალციუმის არხებს და ATP-დამოკიდებულ იონურ არხებს.
რეკრეაციული გამოყენება
ტოლუოლი ზოგჯერ გამოიყენება როგორც რეკრეაციული ინჰალანტი („წებოს ყნოსვა“), სავარაუდოდ, მისი ეიფორიული და დისოციაციური ეფექტის გამო , მწარმოებლებისთვის არასასურველი გზით. ადამიანები შეისუნთქავენ ტოლუოლის შემცველ პროდუქტებს (მაგ., საღებავის გამათხელებელი , კონტაქტური ცემენტი , კორექტორი კალმები, მოდელის წებო და ა.შ.) მისი ინტოქსიკაციური ეფექტის გამო . ტოლუოლის და მისი შემცველი პროდუქტების შენახვა და გამოყენება რეგულირდება მრავალ იურისდიქციაში, სავარაუდოდ, იმ მიზეზით, რომ არასრულწლოვნებს ხელი შეუშალონ ამ პროდუქტების რეკრეაციული ნარკოტიკების მიზნით შეძენაში. 2007 წლის მონაცემებით, აშშ-ს 24 შტატს ჰქონდა კანონები, რომლებიც აჯარიმებდა ასეთი ინჰალანტების გამოყენებას, შენახვას გამოყენების განზრახვით და/ან გავრცელებას. 2005 წელს ევროკავშირმა აკრძალა 0.5%-ზე მეტი ტოლუოლის შემცველი პროდუქტების ზოგადი გაყიდვა.
ბიორემედიაცია
სოკოების რამდენიმე სახეობას, მათ შორის Cladophialophora-ს , Exophiala-ს , Leptodontidium-ს ( სინ. Leptodontium ), Pseudeurotium zonatum-ს და Cladosporium sphaerospermum-ს , და ბაქტერიების გარკვეულ სახეობებს შეუძლიათ ტოლუოლის დაშლა, მისი ნახშირბადისა და ენერგიის წყაროდ გამოყენებით.
იხ.ვიდეო - Toluene - Exposure Risks & Concerns - Toluene (C7H8) is a volatile organic compound (VOC) that is widely used in industry. It is a clear, colorless liquid with a strong, sweet and pungent odor that occurs naturally in crude oil. It is also produced in the process of making gasoline and other fuels from crude oil and making coke from coal. Toluene is used in making numerous products, such as paints, paint thinners, fingernail polish, spot removers, lacquers, adhesives, rubber, antifreeze, and in some printing and leather tanning processes.
According to the U.S. National Library of Medicine, the largest industrial use of toluene is in the production of benzene, a chemical used to make plastics and synthetic fibers. Toluene is also used to boost the octane of gasoline.
People can be exposed to toluene both indoors and outdoors by breathing automobile exhaust, pumping gasoline, consuming contaminated food or water, or using other products that contain toluene, such as kerosene, heating oil, paints and lacquers. In the work environment, people can be exposed to toluene by breathing contaminated air or through skin contact.
The U.S. Environmental Protection Agency (EPA) states, “The central nervous system (CNS) is the primary target organ for toluene toxicity in both humans and animals for acute (short-term) and chronic (long-term) exposures.” Exposure to low to moderate levels can cause tiredness, confusion, weakness, memory loss, nausea, loss of appetite, and hearing and color vision loss. Exposure to high levels can result in unconsciousness and even death.
Toluene has been listed since 1991 on California’s Proposition 65 list of chemicals known to the state to cause cancer or reproductive toxicity. There are test methods to identify toluene from both indoor and outdoor environments.
These are just a few things to know about toluene and potential exposure concerns for workers and the public. To learn more about this or other indoor air quality, health and safety, occupational or other environmental issues, please visit the websites shown below.,
