ქსილენი

ცოდნა სინათლეა - Knowledge is light - Знание свет -  

                                 ქსილენი

                                

ორგანულ ქიმიაში ქსილენი ან ქსილოლი ( ბერძნულიდან ξύλον ( xylon) „ ხე“;  IUPAC-ის სახელწოდება: დიმეთილბენზოლი) არის სამი ორგანული ნაერთიდან ნებისმიერი, ფორმულით (CH3)2C6H4 . ისინი წარმოიქმნება ბენზოლის ^{რგოლში ორი წყალბადის ატომის მეთილის ჯგუფებით} ჩანაცვლებით ; წყალბადის ატომის ჩანაცვლება განსაზღვრავს სამი სტრუქტურული იზომერიდან რომელი მიიღება . ეს არის უფერო , აალებადი , ოდნავ ცხიმიანი სითხე , რომელსაც დიდი სამრეწველო ღირებულება აქვს. 

ნარევი მოიხსენიება როგორც ქსილენი, ასევე, უფრო ზუსტად, ქსილენები. შერეული ქსილენები ეხება ქსილენებისა და ეთილბენზოლის ნარევს . ოთხ ნაერთს აქვს იდენტური მოლეკულური ფორმულები , C8H10 . როგორც წესი , ოთხი ნაერთი ^{ერთად} მიიღება სხვადასხვა კატალიზური რეფორმირებისა და პიროლიზის მეთოდით

ქსილენები მნიშვნელოვანი პეტროქიმიკატებია , რომლებიც წარმოიქმნება კატალიზური რეფორმირებით და ასევე კოქსის საწვავის წარმოებაში ნახშირის კარბონიზაციით . ისინი ასევე გვხვდება ნედლ ნავთობში დაახლოებით 0.5–1%-იანი კონცენტრაციით, წყაროდან გამომდინარე. მცირე რაოდენობით გვხვდება ბენზინსა და თვითმფრინავის საწვავში .

ქსილენები ძირითადად წარმოიქმნება BTX არომატული ნაერთების ( ბენზოლი , ტოლუოლი და ქსილენები) ნაწილად, რომლებიც ამოღებულია კატალიზური რეფორმირების პროდუქტიდან, რომელიც ცნობილია როგორც რეფორმატი .

ყოველწლიურად რამდენიმე მილიონი ტონა იწარმოება.  2011 წელს გლობალურმა კონსორციუმმა სინგაპურში მსოფლიოში ერთ-ერთი უდიდესი ქსილენის ქარხნის მშენებლობა დაიწყო . 

ისტორია

ქსილენი პირველად იზოლირებული და დასახელებული იქნა 1850 წელს ფრანგი ქიმიკოსის, ოგიუსტ კაურის (1813–1891) მიერ, რომელიც აღმოაჩინეს ხის ფისის შემადგენელ ნაწილად . 

სამრეწველო წარმოება

ქსილენები მიიღება ტოლუოლისა და ბენზოლის მეთილირებით . კომერციული ან ლაბორატორიული ხარისხის ქსილენი, როგორც წესი, შეიცავს დაახლოებით 40–65%-ით მ - ქსილენს და 20%-მდე ო- ქსილენს , პ -ქსილენს და ეთილბენზოლს .  იზომერების თანაფარდობა შეიძლება შეიცვალოს მაღალი ღირებულების მქონე პ -ქსილენის სასარგებლოდ დაპატენტებული UOP- Isomar პროცესის მეშვეობით  ან ქსილენის ტრანსალკილირებით საკუთარ თავთან ან ტრიმეთილბენზოლთან. ეს გარდაქმნები კატალიზირებულია ცეოლიტებით . 

ZSM-5 გამოიყენება იზომერიზაციის ზოგიერთი რეაქციის ხელშესაწყობად, რაც თანამედროვე პლასტმასის მასობრივ წარმოებამდე მიგვიყვანს.

თვისებები

ქსილენის იზომერების ფიზიკური თვისებები ოდნავ განსხვავდება. დნობის წერტილი მერყეობს -47.87 °C-დან (-54.17 °F) ( მ -ქსილენი) 13.26 °C- მდე (55.87 °F) ( პ -ქსილენი) - როგორც წესი, პარა იზომერის დნობის წერტილი გაცილებით მაღალია, რადგან ის უფრო ადვილად ჯდება კრისტალურ სტრუქტურაში. თითოეული იზომერის დუღილის წერტილი დაახლოებით 140 °C (284 °F) -ია . თითოეული იზომერის სიმკვრივე დაახლოებით 0.87 გ/მლ-ია (7.3 ფუნტი/აშშ გალონი; 8.7 ფუნტი/იმპ გალონი) და შესაბამისად, ნაკლებად მკვრივია, ვიდრე წყალი . ქსილენის სუნი შეინიშნება 0.08-დან 3.7 ppm-მდე (ქსილენის ნაწილები ჰაერის მილიონ ნაწილზე) კონცენტრაციებში და მისი გემო შესაძლებელია წყალში 0.53-დან 1.8 ppm-მდე კონცენტრაციით.             

ქსილენის იზომერები
ზოგადი
საერთო სახელი	ქსილენები (ნარევი)	o- ქსილენი	მ -ქსილენი	p- ქსილენი
სისტემატური სახელი	დიმეთილბენზოლი	1,2-დიმეთილბენზოლი	1,3-დიმეთილბენზოლი	1,4-დიმეთილბენზოლი
სხვა სახელები	ქსილოლი	o- ქსილოლი; ორთოქსილენი	მ -ქსილოლი; მეტაქსილენი	პ -ქსილოლი; პარაქსილენი
მოლეკულური ფორმულა	C 8 H 10
ღიმილი		Cc1c(C)cccc1	Cc1cc(C)ccc1	Cc1ccc(C)cc1
მოლური მასა	106.16  გ/მოლი
გარეგნობა	გამჭვირვალე, უფერო სითხე
CAS ნომერი	[1330-20-7]	[95-47-6]	[108-38-3]	[106-42-3]
თვისებები
სიმკვრივე და ფაზა	0.864  გ/მლ, სითხე	0.88  გ/მლ, სითხე	0.86  გ/მლ, სითხე	0.86  გ/მლ, სითხე
წყალში ხსნადობა	პრაქტიკულად უხსნადი
ხსნადი არაპოლარულ გამხსნელებში, როგორიცაა არომატული ნახშირწყალბადები
დნობის წერტილი	−47.4 °C (−53.3 °F; 225.8 K)	−25 °C (−13 °F; 248 K)	−48 °C (−54 °F; 225 K)	13 °C (55 °F; 286 K)
დუღილის წერტილი	138.5 °C (281.3 °F; 411.6 K)	144 °C (291 °F; 417 K)	139 °C (282 °F; 412 K)	138 °C (280 °F; 411 K)
სიბლანტე		0.812 cP 20 ° C (68 °F) ტემპერატურაზე	0.62 cP 20 ° C (68 °F) ტემპერატურაზე	0.34 cP 30 ° C (86 °F) ტემპერატურაზე
საფრთხეები
უსაფრთხოების მონაცემთა ცხრილი	ქსილენები	o- ქსილენი დაარქივებულია 2020-11-06 Wayback Machine- ში	მ -ქსილენი დაარქივებულია 2020-11-06 Wayback Machine- ში	p- ქსილენი დაარქივებულია 2020-11-06 Wayback Machine- ში
ევროკავშირის პიქტოგრამები
NFPA 704	2 3 0
აალების წერტილი	30 °C (86 °F)	17 °C (63 °F)	25 °C (77 °F)	25 °C (77 °F)
H & P ფრაზები	H225 , H226 , H304 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H412 P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P331 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
RTECS ნომერი		ZE2450000	ZE2275000	ZE2625000
დაკავშირებული ნაერთები
დაკავშირებული არომატული ნახშირწყალბადები	ტოლუოლი , მეზიტილენი , ბენზოლი , ეთილბენზოლი
დაკავშირებული ნაერთები	ქსილენოლები - ფენოლების სახეობები
თუ სხვა რამ არ არის მითითებული, მონაცემები მოცემულია მასალების სტანდარტულ მდგომარეობაში (25  °C-ზე, 100  კპა). ინფოდაფის პასუხისმგებლობის შეზღუდვა და მითითებები

ქსილენები წყალთან და სხვადასხვა სპირტებთან ერთად ქმნიან აზეოტროპებს  . წყალთან ერთად წარმოქმნილი აზეოტროპი 60%-ით ქსილენებისგან შედგება და დუღს 94.5 °C-ზე.  როგორც ბევრი ალკილბენზოლის ნაერთის შემთხვევაში, ქსილენები სხვადასხვა ჰალოკარბონატთან ქმნიან კომპლექსებს .  სხვადასხვა იზომერების კომპლექსებს ხშირად ერთმანეთისგან მკვეთრად განსხვავებული თვისებები აქვთ. 

აპლიკაციები

ტერეფტალის მჟავა და მასთან დაკავშირებული წარმოებულები

პ -ქსილენი ტერეფტალმჟავას და დიმეთილტერეფტალატის მთავარი წინამორბედია , ორივე მონომერი გამოიყენება პოლიეთილენტერეფტალატის (PET) პლასტმასის ბოთლებისა და პოლიესტერის ტანსაცმლის წარმოებაში . პ -ქსილენის წარმოების 98% და წარმოებული ქსილენების ნახევარი ამ გზით მოიხმარება.  ო -ქსილენი ფტალიუმის ანჰიდრიდის მნიშვნელოვანი წინამორბედია . იზოფტალმჟავაზე მოთხოვნა შედარებით მოკრძალებულია, ამიტომ მ -ქსილენი იშვიათად არის მოთხოვნილი (და შესაბამისად, მისი ო- და პ -იზომერებად გარდაქმნის სარგებლიანობა ).

გამხსნელების გამოყენება და სამრეწველო მიზნები

ქსილენები გამოიყენება გამხსნელად ბეჭდვის , რეზინისა და ტყავის მრეწველობაში. ის მელნის, რეზინისა და წებოვანი ნივთიერებების გავრცელებული კომპონენტია .  საღებავებისა და ლაქების გათხელებაში , მისი ჩანაცვლება შესაძლებელია ტოლუოლის გამოყენებით , სადაც სასურველია უფრო ნელი გაშრობა და, შესაბამისად, გამოიყენება ხელოვნების ნიმუშების კონსერვატორების მიერ ხსნადობის ტესტირებისთვის.  ანალოგიურად, ის წარმოადგენს გამწმენდ საშუალებას , მაგალითად, ფოლადის , სილიკონის ვაფლებისა და ინტეგრირებული სქემებისთვის . სტომატოლოგიაში, ქსილენის გამოყენება შესაძლებელია გუტაპერჩის გასახსნელად , რომელიც გამოიყენება ენდოდონტიაში (ფესვის არხის მკურნალობა). ნავთობის მრეწველობაში, ქსილენი ასევე ხშირი კომპონენტია პარაფინის გამხსნელებში, რომლებიც გამოიყენება მაშინ, როდესაც მილები პარაფინის ცვილით იჭედება.

ლაბორატორიული გამოყენება

ქსილენი გამოიყენება ლაბორატორიაში მშრალი ყინულის აბაზანების დასამზადებლად რეაქციის ჭურჭლების გასაგრილებლად  და გამხსნელად სინათლის მიკროსკოპიაში მიკროსკოპის ობიექტივიდან სინთეზური ჩაძირვის ზეთის მოსაშორებლად .  ჰისტოლოგიაში ქსილენი ყველაზე ფართოდ გამოყენებული გამწმენდი აგენტია.  ქსილენი გამოიყენება გამხმარი მიკროსკოპის სლაიდებიდან პარაფინის მოსაშორებლად შეღებვამდე. შეღებვის შემდეგ, მიკროსკოპის სლაიდები თავსდება ქსილენში , სანამ საფარზე დამაგრდება.

სხვა ნაერთების წინამორბედი

ერთ-ერთ ფართომასშტაბიან გამოყენებაში პარა-ქსილენი გარდაიქმნება ტერეფტალის მჟავად . ორთო-ქსილენის ძირითადი გამოყენებაა ფტალატის ეთერების წინამორბედად გამოყენება, როგორც პლასტიფიკატორი . მეტა-ქსილენი გარდაიქმნება იზოფტალის მჟავას წარმოებულებად, რომლებიც ალკიდური ფისების კომპონენტებია . 

ქიმიური თვისებები

ზოგადად, ქსილენებთან ორი სახის რეაქცია მიმდინარეობს: მეთილის ჯგუფების მონაწილეობით და რგოლის C-H ბმების მონაწილეობით. ბენზილური და შესაბამისად, დასუსტებული მეთილის ჯგუფების C-H ბმები მგრძნობიარეა თავისუფალი რადიკალური რეაქციების მიმართ, მათ შორის ჰალოგენიზაციის მიმართ შესაბამის ქსილენის დიქლორიდებამდე (ბის(ქლორმეთილ)ბენზოლები), ხოლო მონო-ბრომირება წარმოქმნის ქსილილ ბრომიდს , ცრემლსადენი აირის აგენტს. დაჟანგვა და ამოქსიდაცია ასევე მიმართულია მეთილის ჯგუფებისკენ, რაც წარმოქმნის დიკარბოქსილის მჟავებს და დინიტრილებს. ელექტროფილები ესხმიან თავს არომატულ რგოლს, რაც იწვევს ქლორ- და ნიტროქსილენებს. 

ჯანმრთელობა და უსაფრთხოება

ქსილენი აალებადია, მაგრამ ზომიერი მწვავე ტოქსიკურობით ხასიათდება, ცხოველებისთვის LD50 200-დან 5000 მგ/კგ-მდე მერყეობს _. ვირთხებისთვის პერორალური LD50 4300 მგ/კგ-ია _. დეტოქსიკაციის ძირითადი მექანიზმია მეთილბენზოის მჟავამდე დაჟანგვა და ჰიდროქსილირება ჰიდროქსილენად. 

ქსილენის ორთქლის შესუნთქვის ძირითადი ეფექტი ცენტრალური ნერვული სისტემის (ცნს) დათრგუნვაა, რაც გამოიხატება თავის ტკივილით, თავბრუსხვევით, გულისრევითა და ღებინებით. 100  ppm-ის ზემოქმედებისას შეიძლება განიცადოს გულისრევა ან თავის ტკივილი. 200-დან 500 ppm-მდე ზემოქმედებისას  სიმპტომები შეიძლება მოიცავდეს „ეიფორიის“ შეგრძნებას, თავბრუსხვევას, სისუსტეს, გაღიზიანებას, ღებინებას და რეაქციის დროის შენელებას. 

ქსილენის დაბალი კონცენტრაციის ( < 200 ppm ) ზემოქმედების გვერდითი მოვლენები შექცევადია და არ იწვევს მუდმივ დაზიანებას. ხანგრძლივმა ზემოქმედებამ შეიძლება გამოიწვიოს თავის ტკივილი, გაღიზიანება, დეპრესია, უძილობა, აგზნებადობა, უკიდურესი დაღლილობა, კანკალი, სმენის დაკარგვა, კონცენტრაციის დარღვევა და ხანმოკლე მეხსიერების დაკარგვა.   მდგომარეობა, რომელსაც ქრონიკული გამხსნელით გამოწვეული ენცეფალოპათია ეწოდება , რომელიც ფართოდ არის ცნობილი როგორც „ორგანული გამხსნელის სინდრომი“, დაკავშირებულია ქსილენის ზემოქმედებასთან. ამ ეფექტების შესწავლისას ძალიან მცირე ინფორმაციაა ხელმისაწვდომი, რომელიც ქსილენს სხვა გამხსნელის ზემოქმედებისგან გამოყოფს. 

სმენის დარღვევები ასევე დაკავშირებულია ქსილენის ზემოქმედებასთან, როგორც ექსპერიმენტულ ცხოველებზე ჩატარებული კვლევებიდან  , ასევე კლინიკური კვლევებიდან. 

ქსილენი ასევე კანის გამაღიზიანებელია და კანს აშორებს ცხიმს, რაც მას სხვა ქიმიკატებისთვის უფრო გამტარს ხდის. ქსილენის ზემოქმედებით გამოწვეული პროფესიული ჯანმრთელობის პრობლემების თავიდან ასაცილებლად რეკომენდებულია გაუმტარი ხელთათმანებისა და ნიღბების, ასევე, საჭიროების შემთხვევაში, რესპირატორების გამოყენება. 

ქსილენები მეტაბოლიზდება მეთილჰიპური მჟავებად .  მეთილჰიპური მჟავის არსებობა შეიძლება გამოყენებულ იქნას, როგორც ბიომარკერი ქსილენის ზემოქმედების დასადგენად.

იხ.ვიდეო - What Is Xylene and How Do You Use It? | Ace Hardware

რეკლამა  -  მომზადება ვოკალში -  პროფესიონალი მომღერალი ოპერის სოლისტი მრავალი კონკურისის ლაურეატი მოამზადებს ნებისმერ მსურველს ვოკალში საოპერო, კამერული, საესტრადო, ფოლკორში. ხმისა და სუნთქვის დაყენება, გაძლიერება, დიაპაზონის გაზრდა სათანადო რეპერტუარით, სწავლების ინტესივობა და მიმართულება განისაზღვრება ინდივიდულურად მასწავლებლის მიერ. ფასი 40ლ. ერთი გაკვეთილი ტ 595 33 01 77,   5977 872 64

ბრიტანეთში სტაჟირებული, სერტირთიფიცირებული ინგლისური ენის სპეციალისტი,  თარგმნა, ინგლისურიდან ქართულში ან პირიქით ტექსტის კორექტირიება,  აკრეფა ვორდში და ინგლისურში ნებისმირი მსურველის მომზადება  ინგლისურში სკოლის მოსწავლეებს, აბიტურიენტებს ან სხვა ნებისმიერ მსურველს სათანადო პროგრამით  FCF , TOEFl, IEFLtS სათანადო  აუდიო თუ ვიდეო მასალის გამოყენებით  ფასი შეთანხმებით ასევე ონლაინ მომსახურება და სწავლა ტ. 591 102 949