ცოდნა სინათლეა - Knowledge is light - Знание свет -
ფენოლი (ასევე ცნობილია, როგორც კარბოლის მჟავა , ფენოლის მჟავა ან ბენზენოლი ) არის არომატული ორგანული ნაერთი მოლეკულური ფორმულით C6H5OH . ეს არის თეთრი კრისტალური მყარი ნივთიერება , რომელიც აქროლადია და შეიძლება აალდეს .
მოლეკულა შედგება ფენილის ჯგუფისგან ( −C6H5 ) , რომელიც დაკავშირებულია ჰიდროქსი ჯგუფთან ( −OH ). მსუბუქად მჟავეა და სიფრთხილეს საჭიროებს, რადგან შეიძლება გამოიწვიოს ქიმიური დამწვრობა .ის მწვავე ტოქსიკურია და ჯანმრთელობისთვის საშიშად ითვლება .
ფენოლი თავდაპირველად ქვანახშირის ფისიდან მოიპოვეს , მაგრამ დღეს ის დიდი მასშტაბით (წელიწადში დაახლოებით 7 მილიონი ტონა) ნავთობპროდუქტებიდან მიიღება. ის მნიშვნელოვანი სამრეწველო პროდუქტია , როგორც მრავალი მასალისა და სასარგებლო ნაერთის წინამორბედი და წარმოებისას თხევადი მდგომარეობაშია. იგი ძირითადად გამოიყენება პლასტმასის და მასთან დაკავშირებული მასალების სინთეზირებისთვის. ფენოლი და მისი ქიმიური წარმოებულები აუცილებელია პოლიკარბონატების , ეპოქსიდური ფისების , ასაფეთქებელი ნივთიერებების, როგორიცაა პიკრინის მჟავა , ბაკელიტი , ნეილონის , სარეცხი საშუალებების , ჰერბიციდების , როგორიცაა ფენოქსი ჰერბიციდები , და მრავალი ფარმაცევტული პრეპარატის წარმოებისთვის .
თვისებები
ფენოლი ორგანული ნაერთია, რომელიც მნიშვნელოვნად ხსნადია წყალში, დაახლოებით 84.2 გ იხსნება 1 ლიტრში (0.895 M ). შესაძლებელია ფენოლისა და წყლის ერთგვაროვანი ნარევები ფენოლისა და წყლის მასის თანაფარდობით ~2.6 და მეტი. ფენოლის ნატრიუმის მარილი, ნატრიუმის ფენოქსიდი , გაცილებით უფრო ხსნადია წყალში. ფენოლი არის აალებადი მყარი ნივთიერება (NFPA რეიტინგი = 2). გაცხელებისას ფენოლი წარმოქმნის აალებად ორთქლს, რომელიც ასაფეთქებელია ჰაერში 3-დან 10%-მდე კონცენტრაციით. ფენოლის ხანძრის ჩასაქრობად უნდა იქნას გამოყენებული ნახშირორჟანგი ან მშრალი ქიმიური ცეცხლმაქრები. [ 5 ]
მჟავიანობა
ენოლი სუსტი მჟავაა, რომლის pH დიაპაზონი 5 - დან 6-მდეა . დაახლოებით 8–12 pH დიაპაზონში წყალხსნარში ის წონასწორობაშია ფენოლატის ანიონ C6H5O−- თან (ასევე ცნობილია , როგორც ფენოქსიდი ან კარბოლატი ) :
- C6H5OH ⇌ C6H5O− + H +
ფენოქსიდის ანიონის რეზონანსული სტრუქტურები
ფენოლი უფრო მჟავეა, ვიდრე ალიფატური სპირტები. მისი გაზრდილი მჟავიანობა განპირობებულია ფენოლატის ანიონის რეზონანსული სტაბილიზაციით . ამ გზით, ჟანგბადის უარყოფითი მუხტი დელოკალიზებულია ორთო და პარა ნახშირბადის ატომებზე pi სისტემის მეშვეობით. ალტერნატიული ახსნა მოიცავს სიგმას ჩარჩოს, რომელიც ვარაუდობს, რომ დომინანტური ეფექტი არის ინდუქცია უფრო ელექტროუარყოფითი sp2 ჰიბრიდიზებული ნახშირბადებიდან ; ელექტრონული სიმკვრივის შედარებით უფრო ძლიერი ინდუქციური გამოდევნა, რომელსაც sp2 სისტემა უზრუნველყოფს sp3 სისტემასთან შედარებით, საშუალებას იძლევა ოქსიანიონის დიდი სტაბილიზაციისა. მეორე ახსნის დასადასტურებლად, წყალში აცეტონის ენოლის p Ka არის 10.9, რაც მას მხოლოდ ოდნავ ნაკლებად მჟავე ხდის, ვიდრე ფენოლი (p Ka 10.0 ) . [ ამრიგად, ფენოქსიდისთვის ხელმისაწვდომი რეზონანსული სტრუქტურების უფრო დიდი რაოდენობა აცეტონის ენოლატთან შედარებით , როგორც ჩანს, ნაკლებად უწყობს ხელს მის სტაბილიზაციას. თუმცა, სიტუაცია იცვლება, როდესაც გამორიცხულია სოლვაციის ეფექტები.
წყალბადური ბმები
ნახშირბადის ტეტრაქლორიდსა და ალკანის გამხსნელებში ფენოლი წყალბადურ ბმებს ამყარებს ლუისის ფუძეების ფართო სპექტრთან , როგორიცაა პირიდინი , დიეთილის ეთერი და დიეთილის სულფიდი . შედგენილია ადუქტის წარმოქმნის ენთალპიები და −OH ინფრაწითელი სიხშირის ძვრები, რომლებიც თან ახლავს ადუქტის წარმოქმნას. ფენოლი კლასიფიცირდება, როგორც მყარი მჟავა .
ტაუტომერიზმი
ფენოლი ავლენს კეტო-ენოლურ ტავტომერიზმს თავისი არასტაბილური კეტო ტაუტომერით, ციკლოჰექსადიენონით, მაგრამ ეფექტი თითქმის უმნიშვნელოა. ენოლიზაციის წონასწორობის მუდმივა დაახლოებით 10−13-ია , რაც ნიშნავს, რომ ათი ტრილიონი მოლეკულიდან მხოლოდ ერთია კეტო ფორმაში ნებისმიერ მომენტში. C=C ბმის C=O ბმით ჩანაცვლებით მიღებული მცირე სტაბილიზაცია სრულად კომპენსირდება არომატულობის დაკარგვით გამოწვეული დიდი დესტაბილიზაციით. ამიტომ, ფენოლი არსებითად მთლიანად ენოლის ფორმით არსებობს. 4,4' ჩანაცვლებულ ციკლოჰექსადიენონს შეუძლია განიცადოს დიენონ-ფენოლის გადალაგება მჟავე პირობებში და წარმოქმნას სტაბილური 3,4-დისჩანაცვლებული ფენოლი.
ჩანაცვლებული ფენოლების შემთხვევაში, რამდენიმე ფაქტორმა შეიძლება ხელი შეუწყოს კეტო ტავტომერს: (ა) დამატებითი ჰიდროქსი ჯგუფები (იხ. რეზორცინოლი ) (ბ) ანულაცია, როგორც ნაფთოლების წარმოქმნისას და (გ) დეპროტონაცია ფენოლატის მისაღებად.
ფენოქსიდები არომატიზაციით სტაბილიზებული ენოლატებია . ნორმალურ პირობებში, ფენოქსიდი უფრო რეაქტიულია ჟანგბადის პოზიციაზე, მაგრამ ჟანგბადის პოზიცია „მყარი“ ნუკლეოფილია, ხოლო ალფა-ნახშირბადის პოზიციები, როგორც წესი, „რბილია“.
რეაქციები
ფენოლი მაღალრეაქტიულია ელექტროფილური არომატული ჩანაცვლების მიმართ . გაძლიერებული ნუკლეოფილურობა განპირობებულია O-დან რგოლში pi ელექტრონული სიმკვრივის გადატანით. რგოლზე მრავალი ჯგუფის მიმაგრება შესაძლებელია ჰალოგენაციის , აცილირების , სულფონაციის და მასთან დაკავშირებული პროცესების მეშვეობით.
ფენოლი იმდენად ძლიერად აქტიურდება, რომ ბრომინაცია და ქლორირება ადვილად იწვევს პოლისუბსტიტუციას. რეაქცია იძლევა 2- და 4-ჩანაცვლებულ წარმოებულებს. ჰალოგენაციის რეგიოქიმია იცვლება ძლიერ მჟავე ხსნარებში, სადაც ჭარბობს [ PhOH2 ] + . ფენოლი ოთახის ტემპერატურაზე რეაგირებს განზავებულ აზოტმჟავასთან 2-ნიტროფენოლისა და 4-ნიტროფენოლის ნარევის მისაღებად, ხოლო კონცენტრირებული აზოტმჟავასთან ერთად, დამატებითი ნიტრო ჯგუფები ემატება, მაგალითად, 2,4,6-ტრინიტროფენოლის მისაღებად . ფრიდელ კრაფტსის მიერ ფენოლის და მისი წარმოებულების ალკილირება ხშირად კატალიზატორების გარეშე მიმდინარეობს. ალკილირების აგენტებია ალკილ ჰალოგენიდები, ალკენები და კეტონები. ამრიგად, ადამანტილ-1-ბრომიდი (1-ბრომიდი ) , დიციკლოპენტადიენი ( 2-ჰიდროქსიფენილი ) და ციკლოჰექსანონები შესაბამისად იძლევიან 4-ადამანტილფენოლს, ბის(2-ჰიდროქსიფენილის) წარმოებულს და 4-ციკლოჰექსილფენოლებს. სპირტები და ჰიდროპეროქსიდები ახდენენ ფენოლების ალკილირებას მყარი მჟავა კატალიზატორების (მაგ., გარკვეული ცეოლიტის ) თანაობისას . ამ გზით შესაძლებელია კრეზოლების და კუმილფენოლების წარმოება.
ფენოლის წყალხსნარები სუსტად მჟავეა და ოდნავ ლურჯ-წითელ ფერში გადადის. ფენოლი ნეიტრალიზდება ნატრიუმის ჰიდროქსიდით , რაც ნატრიუმის ფენატს ან ფენოლატს წარმოქმნის, მაგრამ რადგან ნახშირბადის მჟავაზე სუსტია , მისი ნეიტრალიზება ნატრიუმის ბიკარბონატით ან ნატრიუმის კარბონატით ნახშირორჟანგის გამოყოფით შეუძლებელია .
- C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
როდესაც ფენოლისა და ბენზოილ ქლორიდის ნარევი ნატრიუმის ჰიდროქსიდის განზავებული ხსნარის თანაობისას შენჯღრევთ , წარმოიქმნება ფენილ ბენზოატი . ეს არის შოტენ-ბაუმანის რეაქციის მაგალითი :
- C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2 C6H5 + HCl
ფენოლი ბენზოლამდე აღდგება თუთიის მტვერთან ერთად გამოხდით ან თუთიის გრანულებზე 400 °C ტემპერატურაზე მისი ორთქლის გატარებით :
- C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
როდესაც ფენოლი დამუშავდება დიაზომეთანით ბორის ტრიფტორიდის ( BF3 ) თანაობისას , ძირითად პროდუქტად მიიღება ანიზოლი , ხოლო თანაპროდუქტად - აზოტის აირი.
- C 6 H 5 OH + CH 2 N 2 → C 6 H 5 OCH 3 + N 2
ფენოლი და მისი წარმოებულები რეაგირებენ ნეიტრალურ რკინის (III) ქლორიდთან და წარმოქმნიან ინტენსიურად იისფერი ფერის ხსნარებს, რომლებიც შეიცავს ფენოქსიდის კომპლექსებს.
ფენოლი დადებით შედეგს იძლევა ცერინის ამონიუმის ნიტრატის (CAN) ტესტით და წარმოქმნის მუქ მოყავისფრო ნალექს , სტანდარტული ალიფატური სპირტებისგან განსხვავებით, რომლებიც, როგორც წესი, ვარდისფერ ან წითელ ფერს იძლევიან.
წარმოება
ფენოლის კომერციული მნიშვნელობის გამო, მისი წარმოებისთვის მრავალი მეთოდი შემუშავდა, მაგრამ კუმენის პროცესი დომინანტური ტექნოლოგიაა.
კუმენის პროცესი
წარმოების 95%-ს (2003) კუმენის პროცესი , რომელსაც ასევე ჰოკის პროცესს უწოდებენ, შეადგენს . ის გულისხმობს კუმენის (იზოპროპილბენზოლის) ნაწილობრივ დაჟანგვას ჰოკის გადალაგების გზით : სხვა პროცესების უმეტესობასთან შედარებით, კუმენის პროცესი იყენებს რბილ პირობებს და იაფ ნედლეულს. იმისათვის, რომ პროცესი იყოს ეკონომიური, როგორც ფენოლზე, ასევე აცეტონის თანაპროდუქტზე მოთხოვნა უნდა იყოს. 2010 წელს აცეტონზე მსოფლიო მოთხოვნა დაახლოებით 6.7 მილიონი ტონა იყო, რომლის 83 პროცენტიც კუმენის პროცესით წარმოებული აცეტონით დაკმაყოფილდა.
კუმენის პროცესის ანალოგიური გზა იწყება ციკლოჰექსილბენზოლით . ის იჟანგება ჰიდროპეროქსიდამდე , რაც კუმენის ჰიდროპეროქსიდის წარმოების მსგავსია . ჰოკის გადალაგების გზით, ციკლოჰექსილბენზოლის ჰიდროპეროქსიდი იშლება ფენოლისა და ციკლოჰექსანონის წარმოქმნით. ციკლოჰექსანონი ზოგიერთი ნეილონის მნიშვნელოვანი წინამორბედია .
ბენზოლის, ტოლუოლის, ციკლოჰექსილბენზოლის დაჟანგვა
ბენზოლის ( C6H6 ) პირდაპირი დაჟანგვა ფენოლამდე შესაძლებელია, მაგრამ ის კომერციალიზებული არ არის :
- C6H6 + O → C6H5OH
აზოტის ოქსიდი პოტენციურად „მწვანე“ ოქსიდანტია, რომელიც უფრო ძლიერი ოქსიდანტია, ვიდრე O2 . თუმცა, აზოტის ოქსიდის წარმოქმნის გზები კვლავ არაკონკურენტუნარიანია.
ცვლადი დენის გამოყენებით ელექტროსინთეზი ბენზოლიდან ფენოლს იძლევა.
Dow Chemical- ის მიერ შემუშავებული ტოლუოლის დაჟანგვა გულისხმობს გამდნარი ნატრიუმის ბენზოატის სპილენძით კატალიზებულ რეაქციას ჰაერთან:
- C 6 H 5 CH 3 + 2 O 2 → C 6 H 5 OH + CO 2 + H 2 O
რეაქცია, სავარაუდოდ, ბენზიოილსალიცილატის წარმოქმნით მიმდინარეობს.
ციკლოჰექსილბენზოლის ავტოჟანგვა იძლევა ჰიდროპეროქსიდს . ამ ჰიდროპეროქსიდის დაშლა იძლევა ციკლოჰექსანონს და ფენოლს .
ძველი მეთოდები
ადრეული მეთოდები ეყრდნობოდა ფენოლის ექსტრაქციას ნახშირის წარმოებულებიდან ან ბენზოლის წარმოებულების ჰიდროლიზს.
ბენზოლსულფონის მჟავის ჰიდროლიზი
თავდაპირველი კომერციული გზა შეიმუშავეს ბაიერმა და მონსანტომ 1900-იანი წლების დასაწყისში, ვურცისა და კეკულეს აღმოჩენებზე დაყრდნობით . მეთოდი გულისხმობს ძლიერი ფუძესთან რეაქციას ბენზოლსულფონმჟავასთან , რასაც მოჰყვება ჰიდროქსიდის რეაქცია ნატრიუმის ბენზოლსულფონატთან , ნატრიუმის ფენოქსიდის მისაღებად. ამ უკანასკნელის მჟავიანობა იძლევა ფენოლს. წმინდა გარდაქმნა არის:
- C6H5SO3H + 2NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
ქლორბენზოლის ჰიდროლიზი
ქლორბენზოლის ფენოლამდე ჰიდროლიზება შესაძლებელია ფუძემდე ( დაუს პროცესი ) ან ორთქლის ( რაშიგ-ჰუკერის პროცესი ) გამოყენებით:
- C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl
- C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
ეს მეთოდები ქლორბენზოლის ღირებულებასა და ქლორიდის ქვეპროდუქტის განადგურების აუცილებლობას ართულებს.
ქვანახშირის პიროლიზი
ფენოლი ასევე ნახშირის პიროლიზის აღდგენილი თანმდევი პროდუქტია . ლუმუსის პროცესში ტოლუოლის ბენზოის მჟავად დაჟანგვა ცალკე ხორციელდება.
სხვადასხვა მეთოდები
ფენილდიაზონიუმის მარილები ჰიდროლიზდება ფენოლამდე. მეთოდი კომერციულ ინტერესს არ წარმოადგენს, რადგან წინამორბედი ძვირია.
- C 6 H 5 NH 2 + HCl + NaNO 2 → C 6 H 5 OH + N 2 + H 2 O + NaCl
სალიცილის მჟავა დეკარბოქსილირდება ფენოლად.
მიწოდება
ფენოლი, რომელიც დიდი მოცულობით იწარმოება და შესაბამისად, ტრანსპორტირდება, 70 °C (158 °F) -ზე დაბალ ტემპერატურაზე გამდნარ მდგომარეობაში გადაიზიდება . წყლის მცირე რაოდენობით თანაობისას დნობის ტემპერატურა მცირდება და კოროზიული ბუნება ძლიერდება. როგორც წესი, ფერის შეცვლის თავიდან ასაცილებლად საჭიროა უჟანგავი ფოლადის კონტეინერები და აზოტით დაფარული საფარი.
ექსპოზიცია და ტოქსიკურობა
ფენოლის ზემოქმედება შეიძლება მოხდეს ნაგავსაყრელების , სახიფათო ნარჩენების ადგილების ან მისი მწარმოებელი ქარხნების მახლობლად მცხოვრებ ადამიანებში . ფენოლის დაბალი დონე შეიძლება შეინიშნოს სამომხმარებლო პროდუქტებში, როგორიცაა კბილის პასტები და ყელის საწუწნი აბები , კანის ან ტკივილგამაყუჩებელი საშუალებები, სიგარეტის კვამლი და ზოგიერთი საკვები ან წყალი.
ფენოლის ნებისმიერი ფორმით გადაყლაპვამ ან კონტაქტმა შეიძლება გამოიწვიოს სისტემური მოწამვლა, შესაძლო სიმპტომებით, მათ შორის ტვინის გარდამავალი სტიმულაცია , რასაც მოჰყვება კომა და კრუნჩხვები კონტაქტიდან რამდენიმე წუთის ან საათის განმავლობაში. სხვა სიმპტომები შეიძლება მოიცავდეს ჰემოლიზურ ანემიას , ჭარბ ოფლიანობას, ჰიპოტენზიას, არითმიას , ფილტვების შეშუპებას , გულისრევას, ღებინებას და დიარეას. ფენოლის ან მისი ორთქლის ქრონიკულმა ზემოქმედებამ შეიძლება გამოიწვიოს თირკმლის ტოქსიკურობა , კანის დაზიანებები ან კუჭ-ნაწლავის დაავადება . ფენოლი მეტაბოლიზდება ღვიძლში და გამოიყოფა თირკმელებით.
შესუნთქვის, გადაყლაპვის ან კანთან კონტაქტის შემთხვევაში, ფენოლს შეუძლია სისხლში მოხვედრა, რამაც შესაძლოა გამოიწვიოს სუნთქვის პრობლემები, თავის ტკივილი ან თვალების ტკივილი. კანთან ფენოლის დიდი რაოდენობით მოხვედრამ შეიძლება გამოიწვიოს ღვიძლის დაავადება , გულისცემის არარეგულარულობა, კრუნჩხვები , კომა და იშვიათად, სიკვდილი. ფენოლთან კანთან განმეორებითმა ან ხანგრძლივმა კონტაქტმა შეიძლება გამოიწვიოს დერმატიტი , ან თუნდაც მეორე და მესამე ხარისხის დამწვრობა. კანსა და ლორწოვან გარსებზე მისი კოროზიული ეფექტი განპირობებულია ცილის დეგენერაციის ეფექტით. კანის ზემოქმედებით გამოწვეული ქიმიური დამწვრობის დეკონტამინაცია შესაძლებელია პოლიეთილენგლიკოლით , იზოპროპილის სპირტით , ან დიდი რაოდენობით წყლით ჩამობანით.
უსაფრთხოების შესახებ შეშფოთების გამო, ფენოლის კოსმეტიკურ პროდუქტებში გამოყენება ევროკავშირში და კანადაში აიკრძალა .
ჰიდროფობიური ეფექტების გარდა , ფენოლის ტოქსიკურობის კიდევ ერთი შესაძლო მექანიზმია ფენოქსილის რადიკალების წარმოქმნა .
გამოყენება
ქიმიკატები
ფენოლის ძირითადი გამოყენება, რომელიც მისი წარმოების ორ მესამედს მოიხმარს, მოიცავს მის პლასტმასის პრეკურსორებად გარდაქმნას. აცეტონთან კონდენსაცია იძლევა ბისფენოლ A-ს , პოლიკარბონატებისა და ეპოქსიდური ფისების მთავარ პრეკურსორს . ფენოლის, ალკილფენოლების ან დიფენოლების ფორმალდეჰიდთან კონდენსაცია იძლევა ფენოლური ფისებს , რომელთა მაგალითია ბაკელიტი . ფენოლის ნაწილობრივი ჰიდროგენიზაცია იძლევა ციკლოჰექსანონს , ნეილონის პრეკურსორს . არაიონური სარეცხი საშუალებები მიიღება ფენოლის ალკილირებით , რათა წარმოიქმნას ალკილფენოლები, მაგალითად, ნონილფენოლი , რომლებიც შემდეგ ექვემდებარება ეთოქსილირებას .
ფენოლი ასევე წარმოადგენს მრავალმხრივ წინამორბედს მრავალი მედიკამენტისთვის, განსაკუთრებით ასპირინის , არამედ მრავალი ჰერბიციდისა და ფარმაცევტული პრეპარატისთვის . ფენოლი არის თხევადი-თხევადი ფენოლ-ქლოროფორმის ექსტრაქციის ტექნიკის კომპონენტი, რომელიც გამოიყენება მოლეკულურ ბიოლოგიაში ქსოვილებიდან ან უჯრედული კულტურის ნიმუშებიდან ნუკლეინის მჟავების მისაღებად . ხსნარის pH-დან გამომდინარე, შესაძლებელია დნმ-ის ან რნმ-ის ექსტრაქცია.
ფენოლი იმდენად იაფია, რომ მისი გამოყენება მცირე მასშტაბებშიც შეიძლება. ის სამრეწველო საღებავის მოსაშორებელი საშუალებების კომპონენტია, რომლებიც ავიაციის ინდუსტრიაში გამოიყენება ეპოქსიდური, პოლიურეთანის და სხვა ქიმიურად მდგრადი საფარების მოსაშორებლად.
ადგილობრივი ანესთეზია
კონცენტრირებული თხევადი ფენოლის გამოყენება შესაძლებელია ადგილობრივად , როგორც ადგილობრივი ანესთეზია ოტოლოგიური პროცედურებისთვის , როგორიცაა მირინგტომია და ტიმპანოტომიური მილის ჩადგმა, ზოგადი ანესთეზიის ან სხვა ადგილობრივი ანესთეტიკების ალტერნატივად. ფენოლის სპრეი, რომლის აქტიური ინგრედიენტია ფენოლი, სამედიცინო მიზნებისთვის გამოიყენება ყელის ტკივილის სამკურნალოდ. ის ზოგიერთი ორალური ანალგეტიკის აქტიური ინგრედიენტია .
ჩაზრდილი ფეხისა და ხელის ფრჩხილების მუდმივი მკურნალობისთვის გამოიყენება კონცენტრირებული ფენოლის სითხეები, პროცედურა, რომელიც ცნობილია როგორც ქიმიური მატრიქსექტომია . პროცედურა პირველად ოტო ბოლმა აღწერა 1945 წელს.
ნერვის ბლოკადა
ისტორია
ფენოლი 1834 წელს აღმოაჩინა ფრიდლიბ ფერდინანდ რუნგემ , რომელმაც ის (უწმინდური სახით) ქვანახშირის ფისიდან ამოიღო . რუნგემ ფენოლს „კარბოლსაურე“ (ქვანახშირ-ზეთის-მჟავა, ნახშირმჟავა) უწოდა. ქვანახშირის ფისი ძირითად წყაროდ ნავთობქიმიური ინდუსტრიის განვითარებასამდე დარჩა . ფრანგმა ქიმიკოსმა ავგუსტ ლორანმა ფენოლი სუფთა სახით, ბენზოლის წარმოებულად, 1841 წელს ამოიღო. 1836 წელს ავგუსტ ლორანმა ბენზოლისთვის ბენზოლის სახელი „ფენი“ შემოიღო; ეს არის სიტყვების „ფენოლის“ და „ ფენილის “ ფესვი. 1843 წელს ფრანგმა ქიმიკოსმა შარლ გერჰარდტმა შემოიღო სახელი „ფენოლი“.
ფენოლის ანტისეპტიკური თვისებები სერ ჯოზეფ ლისტერმა გამოიყენა ანტისეპტიკური ქირურგიის თავის პიონერულ ტექნიკაში. ლისტერმა გადაწყვიტა , რომ ჭრილობები საფუძვლიანად უნდა გაიწმინდოს. შემდეგ მან ჭრილობები დაფარა ფენოლით დაფარული ნაჭრით ან ფანქრით . ფენოლის მუდმივი ზემოქმედებით გამოწვეულმა კანის გაღიზიანებამ საბოლოოდ გამოიწვია ქირურგიაში ასეპტიკური (მიკრობებისგან თავისუფალი) ტექნიკის დანერგვა. ლისტერის ნაშრომი შთაგონებულია მისი თანამედროვე ლუი პასტერის შრომებითა და ექსპერიმენტებით სხვადასხვა ბიოლოგიური გარემოს სტერილიზაციაში. მან გამოთქვა თეორია, რომ თუ მიკრობების განადგურება ან პრევენცია შესაძლებელი იქნებოდა, ინფექცია არ მოხდებოდა. ლისტერმა ივარაუდა, რომ ქიმიური ნივთიერების გამოყენება შეიძლებოდა ინფექციის გამომწვევი მიკროორგანიზმების გასანადგურებლად.
ამასობაში, ინგლისის ქალაქ კარლაილში , ოფიციალური პირები ატარებდნენ ექსპერიმენტებს კანალიზაციის გამწმენდ ნაგებობებში არსებული სუნების შესამცირებლად კარბოლის მჟავის გამოყენებით . ამ მიღწევების შესახებ გაგონების შემდეგ და ანტისეპტიკური მიზნებისთვის სხვა ქიმიკატების გამოყენების წარუმატებელი ექსპერიმენტების შემდეგ, ლისტერმა გადაწყვიტა, კარბოლის მჟავა ჭრილობის ანტისეპტიკად გამოეყენებინა. მას პირველი შანსი 1865 წლის 12 აგვისტოს ჰქონდა, როდესაც პაციენტი თერთმეტი წლის ბიჭს ჰქონდა წვივის ძვლის მოტეხილობა, რომელმაც ფეხის კანი გახვრიტა. ჩვეულებრივ, ამპუტაცია ერთადერთი გამოსავალი იქნებოდა. თუმცა, ლისტერმა გადაწყვიტა, კარბოლის მჟავა სცადა. ძვლის დამაგრებისა და ფეხის სახსრით დამაგრების შემდეგ, მან სუფთა ბამბის პირსახოცები განუზავებელ კარბოლის მჟავაში დაასველა და ჭრილობაზე დაიდო, რომელიც თუნუქის ფოლგის ფენით იყო დაფარული და ოთხი დღის განმავლობაში გააჩერა. როდესაც ლისტერმა ჭრილობა შეამოწმა, სასიამოვნოდ გაკვირვებული დარჩა, რომ ინფექციის ნიშნები არ აღმოაჩინა, მხოლოდ ჭრილობის კიდეებთან სიწითლე კარბოლის მჟავით გამოწვეული მსუბუქი წვის შედეგად. განზავებული კარბოლის მჟავით ახალი სახვევების ხელახლა დადების შემდეგ, ბიჭმა დაახლოებით ექვსი კვირის მკურნალობის შემდეგ სახლში წასვლა შეძლო.
1867 წლის 16 მარტისთვის, როდესაც ლისტერის ნაშრომის პირველი შედეგები გამოქვეყნდა ჟურნალ „ლანცეტში“, მან თავისი ახალი ანტისეპტიკური მეთოდით სულ თერთმეტი პაციენტი უმკურნალა. მათგან მხოლოდ ერთი გარდაიცვალა და ეს გართულების შედეგად, რომელსაც ლისტერის ჭრილობების შეხვევის ტექნიკასთან არაფერი ჰქონდა საერთო. ახლა, პირველად, რთული მოტეხილობების მქონე პაციენტები, სავარაუდოდ, საავადმყოფოს ყველა კიდურით დატოვებდნენ.
- — რიჩარდ ჰოლინგემი, სისხლი და ნაწლავები: ქირურგიის ისტორია , გვ. 62
საავადმყოფოში ანტისეპტიკური ოპერაციების დანერგვამდე, ოცდათხუთმეტ ქირურგიულ შემთხვევაში თექვსმეტი სიკვდილიანობა დაფიქსირდა. თითქმის ყოველი მეორე პაციენტიდან ერთი იღუპებოდა. 1865 წლის ზაფხულში ანტისეპტიკური ქირურგიის დანერგვის შემდეგ, ორმოც შემთხვევაში მხოლოდ ექვსი სიკვდილი დაფიქსირდა. სიკვდილიანობის მაჩვენებელი თითქმის 50 პროცენტიდან დაახლოებით 15 პროცენტამდე შემცირდა. ეს შესანიშნავი მიღწევა იყო.
- — რიჩარდ ჰოლინგემი, სისხლი და ნაწლავები: ქირურგიის ისტორია , გვ. 63
ფენოლი იყო „კარბოლური კვამლის ბურთის“ მთავარი ინგრედიენტი, არაეფექტური მოწყობილობა, რომელიც მე-19 საუკუნეში ლონდონში გრიპისა და სხვა დაავადებებისგან დაცვის მიზნით გაიყიდა და ცნობილი სასამართლო საქმის, კარლილის წინააღმდეგ კარბოლური კვამლის ბურთის კომპანიის, საგანი იყო . დელიქტურ სამართალში, როუ ჯანდაცვის მინისტრის წინააღმდეგ, ფენოლი გამოიყენებოდა ამპულებში შეფუთული ანესთეტიკის სტერილიზაციისთვის , რომელშიც ის ანესთეტიკას უხილავი მიკრობზარებით აბინძურებდა და მოსარჩელეებში პარაპლეგიას იწვევდა.
მეორე მსოფლიო ომი
ფენოლის ტოქსიკური ეფექტი ცენტრალურ ნერვულ სისტემაზე იწვევს უეცარ კოლაფსს და გონების დაკარგვას როგორც ადამიანებში, ასევე ცხოველებში; ამ სიმპტომებს წინ უძღვის კრუნჩხვების მდგომარეობა ცენტრალური ნერვული სისტემის მიერ კონტროლირებადი მოტორული აქტივობის გამო ფენოლის ინექციები მეორე მსოფლიო ომის დროს ნაცისტური გერმანიის მიერ ინდივიდუალური სიკვდილით დასჯის საშუალებად გამოიყენებოდა . თავდაპირველად ნაცისტები მას 1939 წელს იყენებდნენ, როგორც შეზღუდული შესაძლებლობის მქონე პირთა მასობრივ მკვლელობას Aktion T4-ის ფარგლებში . [ 66 ] გერმანელებმა შეიტყვეს, რომ მცირე ჯგუფების განადგურება უფრო ეკონომიური იყო თითოეული მსხვერპლისთვის ფენოლის ინექციით. ფენოლის ინექციები ათასობით ადამიანს გაუკეთეს. მაქსიმილიან კოლბე ასევე მოკლეს ფენოლის ინექციით, მას შემდეგ, რაც ორკვირიანი დეჰიდრატაცია და შიმშილი გადაიტანა აუშვიცში , როდესაც მან ნებაყოფლობით გადაწყვიტა უცნობის ნაცვლად მომკვდარიყო . სიკვდილის გამოსაწვევად დაახლოებით ერთი გრამი საკმარისია.
შემთხვევები
ფენოლი ნორმალური მეტაბოლური პროდუქტია, რომელიც ადამიანის შარდში 40 მგ/ლ-მდე რაოდენობით გამოიყოფა . მამრი სპილოების საფეთქლის ჯირკვლების სეკრეციამ აჩვენა ფენოლის და 4-მეთილფენოლის არსებობა დუღილის დროს . ის ასევე კასტორეუმში ნაპოვნი ერთ-ერთი ქიმიური ნაერთია . ეს ნაერთი მიიღება იმ მცენარეებიდან, რომლებსაც თახვი მიირთმევს
ფენოლი გამორჩეული შოტლანდიური ვისკის , Islay- ის არომატისა და გემოს გაზომვადი კომპონენტია , ზოგადად ~30 ppm , მაგრამ ვისკის წარმოებისთვის გამოყენებულ ალაოს ქერში მისი შემცველობა შეიძლება 160 ppm- ზე მეტი იყოს . ეს რაოდენობა განსხვავდება დისტილატში არსებული რაოდენობისგან და, სავარაუდოდ, უფრო მაღალია, ვიდრე ის.
ბიოდეგრადაცია
Cryptanaerobacter phenolicus ბაქტერიის სახეობაა, რომელიცფენოლიდან 4-ჰიდროქსიბენზოატის მეშვეობით ბენზოატს გამოიმუშავებს . Rhodococcus phenolicus ბაქტერიის სახეობაა, რომელსაც შეუძლია ფენოლის, როგორც ნახშირბადის ერთადერთი წყაროს, დაშლა.
Комментариев нет:
Отправить комментарий