იზომერია

ცოდნა სინათლეა - Knowledge is light - Знание свет -  

                              იზომერია

სტრუქტურული იზომერიზმი. ანტრაცენი (I) და ფენანთრენი (II); ციკლობუტანი (III) და მეთილციკლოპროპანი (IV).

(ძველი ბერძნულიდან ἴσος - თანაბარი + μέρος - წილი, ნაწილი) - ფენომენი, რომელიც შედგება ქიმიური ნაერთების არსებობაში - იზომერები - იდენტურია ატომური შემადგენლობით და მოლეკულური წონით, მაგრამ განსხვავდება ატომების აგებულებით ან განლაგებით სივრცეში და შედეგად. , , თვისებების მიხედვით.

ისტორიული ცნობები

1823 წელს J. Liebig-სა და F. Wöhler-ის დისკუსიის შედეგად დადგინდა, რომ არსებობს მკვეთრად განსხვავებული თვისებების მქონე ორი AgCNO ნივთიერება - ციანატი (AgNCO [ინგლისური]) და ფეთქებადი (AgONC) ვერცხლი. კიდევ ერთი მაგალითი იყო ღვინისა და ყურძნის მჟავები, რომელთა შესწავლის შემდეგ ჯ. ბერცელიუსმა შემოიტანა ტერმინი „იზომერიზმი“ 1830 წელს და თქვა, რომ განსხვავებები წარმოიქმნება „რთულ ატომში მარტივი ატომების განსხვავებული განაწილების“ გამო (ანუ თანამედროვეში. ტერმინები, მოლეკულა).

იზომერიზმმა მიიღო ჭეშმარიტი ახსნა მხოლოდ XIX საუკუნის II ნახევარში A.M. Butlerov-ის ქიმიური სტრუქტურის თეორიის (სტრუქტურული იზომერიზმი) და J.G. van't Hoff-ის სტერეოქიმიური დოქტრინის (სივრცითი იზომერიზმი) საფუძველზე.

ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი, ნახშირბადის ატომების შეერთების განსხვავებული რიგის გამო. უმარტივესი მაგალითია ბუტანი CH3-CH2-CH2-CH3 და იზობუტანი (CH3)3CH. სხვა მაგალითები: ანტრაცენი და ფენანთრენი (ფორმულები I და II, შესაბამისად), ციკლობუტანი და მეთილციკლოპროპანი (III და IV).

ვალენტურობის იზომერიზმი

ვალენტურობის იზომერიზმი. ბენზოლი (V); ბიციკლო[2.2.0]ჰექსა-2,5-დიენი (VI); პრისმანი (VII); ბენზვალენი (VIII).

ფუნქციური ჯგუფის იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი)

იგი განსხვავდება ფუნქციური ჯგუფის ბუნებით; მაგალითად, ეთანოლი (CH3-CH2-OH) და დიმეთილის ეთერი (CH3-O-CH3).

პოზიციის იზომერიზმი

სტრუქტურული იზომერიზმის ტიპი, რომელიც ხასიათდება იდენტური ფუნქციური ჯგუფების პოზიციების განსხვავებებით ან ნახშირბადის ჩონჩხზე მრავალჯერადი ობლიგაციებით. მაგალითი: 2-ქლორბუტანის მჟავა და 4-ქლორბუტანის მჟავა.

მეტამერიზმი

მეტამერიზმი არის სტრუქტურული იზომერიზმის სახეობა, რომელიც ხასიათდება ნახშირბადის ატომების განსხვავებული განაწილებით რამდენიმე ნახშირწყალბადის რადიკალს შორის, რომლებიც გამოყოფილია მოლეკულაში ჰეტეროატომით. მეტამერიზმი ცნობილია ალიფატური ეთერების, ეთერების, თიოალკოჰოლებისა და ამინების სერიაში. დღესდღეობით ტერმინი იშვიათად გამოიყენება.

ამ ტიპის იზომერია ასევე მიუთითებდა A.M.

მაგალითი: CH3CH2OCH2CH3 - დიეთილის ეთერი და CH3OCH2CH2CH3 - მეთილპროპილეთერი.

სივრცითი იზომერიზმი (სტერეოიზომერიზმი)

მთავარი სტატია: სტერეოიზომერები

სივრცითი იზომერიზმი (სტერეოიზომერიზმი) წარმოიქმნება მოლეკულების სივრცითი კონფიგურაციის განსხვავებების შედეგად, რომლებსაც აქვთ იგივე ქიმიური სტრუქტურა.

ამ ტიპის იზომერია იყოფა ენანტიომერიზმად (ოპტიკური იზომერია) და დიასტერეომერიზმად.

ენანტიომერიზმი (ოპტიკური იზომერიზმი)

ენანტიომერები (ოპტიკური იზომერები, სარკის იზომერები) არის ოპტიკური ანტიპოდების წყვილი - ნივთიერებები, რომლებიც ხასიათდებიან სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყის საპირისპირო ნიშნით და თანაბარი ბრუნვით ყველა სხვა ფიზიკური და ქიმიური თვისების იდენტიფიცირებით (გარდა სხვა ოპტიკურად აქტიურ ნივთიერებებთან და ფიზიკურ რეაქციებთან. თვისებები ქირალურ გარემოში). ოპტიკური ანტიპოდების გამოჩენის აუცილებელი და საკმარისი მიზეზი არის ის, რომ მოლეკულა მიეკუთვნება ერთ-ერთ შემდეგ წერტილოვანი სიმეტრიის ჯგუფს: Cn, Dn, T, O ან I (ქირალობა). ყველაზე ხშირად ჩვენ ვსაუბრობთ ასიმეტრიულ ნახშირბადის ატომზე, ანუ ატომზე, რომელიც დაკავშირებულია ოთხ სხვადასხვა შემცვლელთან.

სხვა ატომები ასევე შეიძლება იყოს ასიმეტრიული, მაგალითად, სილიციუმის, აზოტის, ფოსფორის და გოგირდის ატომები. ასიმეტრიული ატომის არსებობა არ არის ენანტიომერიზმის ერთადერთი მიზეზი. ამრიგად, ადამანტანის (IX), ფეროცენის (X), 1,3-დიფენილალლენის (XI) და 6,6'-დინიტრო-2,2'-დიფენის მჟავას (XII) წარმოებულებს აქვთ ოპტიკური ანტიპოდები. ამ უკანასკნელი ნაერთის ოპტიკური აქტივობის მიზეზი არის ატროპოიზომერიზმი, ანუ სივრცითი იზომერიზმი, რომელიც გამოწვეულია ერთი ბმის გარშემო ბრუნვის არარსებობით. ენანტიომერიზმი ასევე ვლინდება ცილების, ნუკლეინის მჟავების და ჰექსაგელიცენის (XIII) ხვეული კონფორმაციებში.

დიასტერეომერიზმი

სივრცული იზომერების ნებისმიერი კომბინაცია, რომელიც არ ქმნიან ოპტიკური ანტიპოდების წყვილს, ითვლება დიასტერეომერულად. არსებობს σ- და π- დიასტერეომერები.

σ-დიასტერეომერიზმი

σ-დიასტერეომერები განსხვავდებიან ერთმანეთისგან მათში შემავალი ზოგიერთი ქირალური ელემენტის კონფიგურაციით. ამრიგად, დიასტერეომერებია (+)-ტარტარული მჟავა და მეზო-ტარტარული მჟავა, D-გლუკოზა და D-მანოზა, მაგალითად:

π-დიასტერეომერიზმი (გეომეტრიული იზომერიზმი)

π-დიასტერეომერები, რომლებსაც ასევე გეომეტრიულ იზომერებს უწოდებენ, ერთმანეთისგან განსხვავდებიან შემცვლელების სხვადასხვა სივრცით განლაგებით ორმაგი ბმის (ყველაზე ხშირად C=C და C=N) ან რგოლის სიბრტყის მიმართ. ესენია, მაგალითად, მალეინის და ფუმარინის მჟავები (ფორმულები XIV და XV, შესაბამისად), (E)- და (Z)-ბენზალდოქსიმები (XVI და XVII), ცის- და ტრანს-1,2-დიმეთილციკლოპენტანები (XVIII და XIX) .

იზომერიზაცია

ქიმიურ გარდაქმნებს, რომლის შედეგადაც სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთში გარდაიქმნება, იზომერიზაცია ეწოდება. ასეთი პროცესები მნიშვნელოვანია ინდუსტრიაში. მაგალითად, ნორმალური ალკანების იზომერიზაცია იზოალკანებად ხორციელდება საავტომობილო საწვავის ოქტანური რაოდენობის გაზრდის მიზნით; პენტანი იზომერირდება იზოპენტანად შემდგომი დეჰიდროგენაციისთვის იზოპრენში. იზომერიზაცია გულისხმობს აგრეთვე ინტრამოლეკულურ გადაწყობებს, რომელთაგან, მაგალითად, დიდი მნიშვნელობა აქვს ბეკმანის გადაწყობას - ციკლოჰექსანონ ოქსიმის ტრანსფორმაციას კაპროლაქტამად (ნედლეული კაპრონის წარმოებისთვის).

ენანტიომერების ურთიერთკონვერსიის პროცესს რასემიზაცია ეწოდება: ეს იწვევს ოპტიკური აქტივობის გაქრობას (−) და (+) ფორმების ეკვიმოლური ნარევის, ანუ რაცემატის წარმოქმნის შედეგად. დიასტერეომერების ურთიერთკონვერსია იწვევს ნარევის წარმოქმნას, რომელშიც ჭარბობს თერმოდინამიკურად უფრო სტაბილური ფორმა. π-დიასტერეომერების შემთხვევაში, ეს ჩვეულებრივ ტრანს ფორმაა. კონფორმაციული იზომერების ურთიერთკონვერტაციას ეწოდება კონფორმაციული წონასწორობა.

იზომერიზმის ფენომენი დიდად უწყობს ხელს ცნობილი (და, უფრო მეტად, პოტენციურად შესაძლო) ნაერთების რაოდენობის ზრდას. ამრიგად, სტრუქტურული იზომერული დეცილის სპირტების შესაძლო რაოდენობა 500-ზე მეტია (მათგან დაახლოებით 70 ცნობილია) და 1500-ზე მეტი სივრცითი იზომერია.

იზომერიზმის პრობლემების თეორიული განხილვისას სულ უფრო ფართოვდება ტოპოლოგიური მეთოდები; მათემატიკური ფორმულები იქნა მიღებული იზომერების რაოდენობის გამოსათვლელად.

იხ. ვიდეო - ცის-ტრანს იზომერია