ცხიმოვანი მჟავები

ცოდნა სინათლეა - Knowledge is light - Знание свет -  

                       ცხიმოვანი მჟავები

რამდენიმე ცხიმოვანი მჟავის სამგანზომილებიანი წარმოდგენები. გაჯერებულ ცხიმოვან მჟავებს აქვთ იდეალურად სწორი ჯაჭვის სტრუქტურა. უჯერი, როგორც წესი, მოხრილია, თუ მათ არ აქვთ ტრანს კონფიგურაცია.

ცხიმოვანი მჟავები არის ალიფატური მონობაზური კარბოქსილის მჟავები ღია ჯაჭვით, რომლებიც შეიცავს ესტერიფიცირებულ ფორმას მცენარეული და ცხოველური წარმოშობის ცხიმებში, ზეთებსა და ცვილებში. ცხიმოვანი მჟავები, როგორც წესი, შეიცავს ლუწი რაოდენობის ნახშირბადის ატომების განშტოებულ ჯაჭვს (4-დან 28-მდე, კარბოქსილის ჩათვლით) და შეიძლება იყოს გაჯერებული ან უჯერი.

უფრო ფართო გაგებით, ტერმინი ზოგჯერ გამოიყენება ყველა აციკლური ალიფატური კარბოქსილის მჟავების დასაფარად, ზოგჯერ კი ტერმინი გამოიყენება კარბოქსილის მჟავების დასაფარად სხვადასხვა ციკლური რადიკალებით.

ცხიმოვანი მჟავების დიდი ჯგუფი (400-ზე მეტი სხვადასხვა სტრუქტურა, თუმცა მხოლოდ 10-12 საერთოა) გვხვდება მცენარეული თესლის ზეთებში. იშვიათი ცხიმოვანი მჟავების მაღალი პროცენტები შეინიშნება ზოგიერთი მცენარეული ოჯახების თესლებში. მცენარეული ცვილი ასევე შეიცავს სხვადასხვა ცხიმოვან მჟავებს, მათ შორის უფრო მაღალ მჟავებს: კარნაუბას ცვილი ბრაზილიური კარნაუბას პალმის ფოთლებიდან (Copernicia cerifera) და ცვილი ბრაზილიური Ouricuri პალმის ფოთლებიდან (Syagrus coronata) ძირითადად შეიცავს მჟავებს 14-34 კარბონის ატომებით huan Desert შეიცავს ძირითადად თანაბარ მჟავებს 10-34 ნახშირბადის ატომით, შაქრის ლერწმის ცვილი Saccharum officinarum შეიცავს მჟავებს 12 და 14-36 ნახშირბადის ატომით, ფუტკრის ცვილი შეიცავს მჟავებს 12, 14 და 16-36 ნახშირბადის ატომით.

არსებითი ცხიმოვანი მჟავები არის ის, რაც ორგანიზმში არ სინთეზირდება. ადამიანისთვის აუცილებელია მჟავები, რომლებიც შეიცავს მინიმუმ ერთ ორმაგ კავშირს კარბოქსილის ჯგუფიდან ცხრა ნახშირბადის ატომზე მეტი მანძილზე.

ბიოქიმია

გაყოფა

მთავარი სტატია: ბეტა დაჟანგვა

ცხიმოვანი მჟავები ტრიგლიცერიდების სახით გროვდება ცხიმოვან ქსოვილში. საჭიროების შემთხვევაში, ლიპოლიზის პროცესს იწვევს ისეთი ნივთიერებები, როგორიცაა ადრენალინი, ნორადრენალინი, გლუკაგონი და ადრენოკორტიკოტროპინი. გამოთავისუფლებული ცხიმოვანი მჟავები გამოიყოფა სისხლძარღვში, რომლის მეშვეობითაც ისინი აღწევენ ენერგიას საჭირო უჯრედებს, სადაც ისინი პირველად უკავშირდება (გააქტიურებულია) კოენზიმ A-სთან (CoA) ATP-ის მონაწილეობით. ამ შემთხვევაში, ATP ჰიდროლიზდება AMP-მდე არაორგანული ფოსფატის (Pi) ორი მოლეკულის გამოთავისუფლებით:

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2Pi + H+ + AMP

სინთეზი

მთავარი სტატია: ცხიმოვანი მჟავების ბიოსინთეზი

მცენარეულ და ცხოველურ ორგანიზმებში ცხიმოვანი მჟავები წარმოიქმნება ნახშირწყლებისა და ცხიმების მეტაბოლიზმის პროდუქტების სახით. ცხიმოვანი მჟავების სინთეზი, დაშლისგან განსხვავებით, მცენარეებში ხდება ციტოზოლში, ხდება პლასტიდებში. ცხიმოვანი მჟავების სინთაზას მიერ კატალიზებული რეაქციები მსგავსია ყველა ცოცხალ ორგანიზმში, მაგრამ ცხოველებში, სოკოებში და ზოგიერთ ბაქტერიაში ფერმენტები მუშაობენ როგორც ერთი მულტიფერმენტული კომპლექსის ნაწილი (FAS I), ხოლო სხვა ბაქტერიებსა და მცენარეებში სისტემა შედგება ინდივიდუალური მონოფუნქციური ფერმენტებისგან (FAS II).

ტირაჟი

საჭმლის მონელება და შეწოვა

ძუძუმწოვრებში (ლათ. Mammalia) მოკლე და საშუალო ჯაჭვის ცხიმოვანი მჟავები პირდაპირ სისხლში შეიწოვება ნაწლავის ტრაქტის კაპილარებით და გადის კარის ვენაში, ისევე როგორც სხვა საკვები ნივთიერებები. გრძელი ჯაჭვი (ნახშირბადის 16 ან მეტი ატომით) შეიწოვება წვრილ ნაწლავში (ნაწლავის სეგმენტი) ვილის კედლების უჯრედებით (ლათ. villi intestinales) და კვლავ გარდაიქმნება ტრიგლიცერიდებად. ტრიგლიცერიდები დაფარულია ქოლესტერინით და პროტეინებით ქილომიკრონების წარმოქმნით. ვილუსის შიგნით ქილომიკრონი შედის ლიმფურ სისხლძარღვებში, ეგრეთ წოდებულ ლაქტიფერულ კაპილარში, სადაც ის შეიწოვება უფრო დიდი ლიმფური გემებით. ის ტრანსპორტირდება ლიმფური სისტემის მეშვეობით გულთან ახლოს, სადაც სისხლის არტერიები და ვენები ყველაზე დიდია. გულმკერდის სადინარი ათავისუფლებს ქილომიკრონებს ცენტრალურ ვენურ მიმოქცევაში. ამ გზით ტრიგლიცერიდები ტრანსპორტირდება იმ ადგილებში, სადაც საჭიროა.

სხეულში არსებობის სახეები

ცხიმოვანი მჟავები არსებობს სხვადასხვა ფორმით სისხლში მიმოქცევის სხვადასხვა ეტაპზე. ისინი შეიწოვება ნაწლავში, ქმნიან ქილომიკრონებს, მაგრამ ამავე დროს ისინი არსებობენ როგორც ძალიან დაბალი სიმკვრივის ლიპოპროტეიდები ან დაბალი სიმკვრივის ლიპოპროტეიდები გარდაქმნის შემდეგ.ტკივილები ღვიძლში. ცხიმოვანი უჯრედებიდან გამოთავისუფლებისას ცხიმოვანი მჟავები სისხლში შედიან თავისუფალი სახით.

მჟავიანობა

ნახშირწყალბადის მოკლე კუდის მქონე მჟავები, როგორიცაა ჭიანჭველა და ძმარმჟავები, მთლიანად ერწყმის წყალს და იშლება საკმაოდ მჟავე ხსნარების წარმოქმნით (pKa 3.77 და 4.76, შესაბამისად). გრძელი კუდის მქონე ცხიმოვანი მჟავები ოდნავ განსხვავდება მჟავიანობით. მაგალითად, არანოინის მჟავას აქვს pKa 4,96. თუმცა, კუდის სიგრძის მატებასთან ერთად, წყალში ცხიმოვანი მჟავების ხსნადობა ძალიან სწრაფად მცირდება, რის შედეგადაც ეს მჟავები მცირედ ცვლის ხსნარის pH-ს. ამ მჟავებისთვის pKa მნიშვნელობების მნიშვნელობა მხოლოდ იმ რეაქციებში ხდება მნიშვნელოვანი, რომლებშიც ამ მჟავებს შეუძლიათ შეღწევა. წყალში უხსნადი მჟავები შეიძლება გაიხსნას თბილ ეთანოლში და ტიტრირდეს ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარით ფენოლფთალეინის გამოყენებით, როგორც ინდიკატორი, სანამ არ მიიღება ღია ვარდისფერი ფერი. ეს ანალიზი საშუალებას იძლევა განისაზღვროს ცხიმოვანი მჟავების შემცველობა ტრიგლიცერიდების ნაწილში ჰიდროლიზის შემდეგ.

ცხიმოვანი მჟავების რეაქციები

ცხიმოვანი მჟავები რეაგირებენ ისევე, როგორც სხვა კარბოქსილის მჟავები, რაც მოიცავს ესტერიფიკაციას და მჟავას რეაქციებს. ცხიმოვანი მჟავების შემცირება იწვევს ცხიმოვან ალკოჰოლს. უჯერი ცხიმოვანი მჟავები ასევე შეიძლება განიცდიან დამატებით რეაქციებს; ყველაზე ტიპიურია ჰიდროგენიზაცია, რომელიც გამოიყენება მცენარეული ცხიმების მარგარინად გადაქცევისთვის. უჯერი ცხიმოვანი მჟავების ნაწილობრივი ჰიდროგენიზაციის შედეგად ბუნებრივი ცხიმებისთვის დამახასიათებელი ცის-იზომერები შეიძლება ტრანსფორმირდეს. ვარენტრაპის რეაქციაში უჯერი ცხიმები შეიძლება დაიშალოს გამდნარ ტუტეში. ეს რეაქცია მნიშვნელოვანია უჯერი ცხიმოვანი მჟავების სტრუქტურის დასადგენად.

ავტომატური დაჟანგვა და გაფუჭება

ცხიმოვანი მჟავები ექვემდებარება ავტომატურ დაჟანგვას და გაფუჭებას ოთახის ტემპერატურაზე. ამ პროცესში ისინი იშლება ნახშირწყალბადებად, კეტონებად, ალდეჰიდებად და მცირე რაოდენობით ეპოქსიდებად და სპირტებად. მძიმე მეტალები, რომლებიც მცირე რაოდენობით შეიცავს ცხიმებსა და ზეთებს, აჩქარებს ავტოოქსიდაციას. ამის თავიდან აცილების მიზნით, ცხიმებსა და ზეთებს ხშირად მკურნალობენ ქელატირების აგენტებით, როგორიცაა ლიმონმჟავა.

გამოყენება

უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების ნატრიუმის და კალიუმის მარილები ეფექტური ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებებია და გამოიყენება როგორც საპნები. კვების მრეწველობაში ცხიმოვანი მჟავები რეგისტრირებულია, როგორც საკვები დანამატი E570, როგორც ქაფის სტაბილიზატორი, მინის აგენტი და ქაფის საწინააღმდეგო საშუალება.

განშტოებული ჯაჭვის ცხიმოვანი მჟავები

ლიპიდების განშტოებული კარბოქსილის მჟავები ჩვეულებრივ არ განიხილება ცხიმოვან მჟავებად, მაგრამ განიხილება მათ მეთილირებულ წარმოებულებად. მეთილირებული ნახშირბადის ბოლო ატომში (იზო-ცხიმოვანი მჟავები) და მესამეზე ჯაჭვის ბოლოდან (ანტიიზო-ცხიმოვანი მჟავები) შედის როგორც უმნიშვნელო კომპონენტები ბაქტერიების და ცხოველების ლიპიდებში.

მონომეტილი განშტოებული ცხიმოვანი მჟავები

საზღვაო ღრუბლების ფოსფოლიპიდებში აღმოჩენილია მონომეთილის განშტოებული უჯერი ცხიმოვანი მჟავები, მაგალითად, მონოუჯერი 2-მეთოქსი-13-მეთილ-6-ტეტრადეცენური მჟავა აღმოჩენილია ზღვის ღრუბელში Callyspongia fallax.

CH3-CH(CH3)-(CH2)5-CH=CH-(CH2)3-C(OCH3)-COOH,

2-მეთოქსი-6-ტეტრადეცენური მჟავა

CH3-(CH2)6-CH=CH-(CH2)3-C(OCH3)-COOH,

2-მეთოქსი-6-პენტადეცენური მჟავა

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)3-C(OCH3)-COOH

და 2-მეთოქსი-13-მეთილ-6-ტეტრადეცენური მჟავა

CH3-CH(CH3)-(CH2)5-CH=CH-(CH2)3-C(OCH3)-COOH,

და ასევე პოლიუჯერი 24-მეთილ-5,9-პენტაკოსადიანური მჟავა[8].

CH3-CH(CH3)-(CH2)13-CH=CH-(CH2)2-CH=CH-(CH2)3-COOH.

მონოუჯერი 7-მეთილ-7-ჰექსადეცენური მჟავა აღმოჩენილია მზის თევზის ლიპიდებში (Mola mola).

CH3-(CH2)7-CH=C(CH3)-(CH2)5-COOH,

და 7-მეთილ-6-ჰექსადეცენური მჟავა

CH3-(CH2)8-C(CH3)=CH-(CH2)4-COOH

და 7-მეთილ-8-ჰექსადეცენური მჟავა

CH3-(CH2)6-CH=CH-CH(CH3)-(CH2)5-COOH

ასევე აღმოაჩინეს ღრუბლებში. განშტოებული კარბოქსილის მჟავები ასევე ზოგიერთი მცენარის ეთერზეთების ნაწილია: მაგალითად, ვალერიანის ეთერზეთი შეიცავს მონომეთილ-გაჯერებულ იზოვალერინის მჟავას (3-მეთილბუტანის მჟავა) CH3-CH(CH3)-CH2-COOH ან ..

მულტიმეთილის განშტოებული ცხიმოვანი მჟავები

მულტიმეთილის განშტოებული მჟავები ძირითადად გვხვდება ბაქტერიებში. 13,13-დიმეთილტეტრადეკანოინის მჟავა

CH3-C(CH3)2-(CH2)11-COOH

აღმოჩნდა მიკროორგანიზმებში, ზღვის მცენარეებში, მცენარეებსა და ზღვის უხერხემლოებში. ეს მჟავები მოიცავს ფიტანის მჟავას (3,7,11,15-ტეტრამეთილჰექსადეკანოინის მჟავა)

CH3-CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)-(CH2)3- CH(CH3)-(CH2)3- C(CH3)-CH2-COOH

და პრისტანის მჟავა (2,6,10,14-ტეტრამეთილპენტადეკანოინის მჟავა)

CH3-CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)-(CH2)3-C(CH3)-COOH,

ქლოროფილის დაშლის საბოლოო პროდუქტი. პრისტანის მჟავა ნაპოვნია ბევრ ბუნებრივ წყაროში, მათ შორის ღრუბლებში, მოლუსკებში, რძის ცხიმებში, ცხოველთა შესანახი ლიპიდებში და ნავთობში. ეს ნაერთი არის ფიტანური მჟავის α-დაჟანგვის პროდუქტი.

მეთოქსი განშტოებული ცხიმოვანი მჟავები

Sponge Amphmedon complanata-ს ფოსფოლიპიდებში ნაპოვნი იქნა მეთოქსი განშტოებული გაჯერებული ცხიმოვანი მჟავები: 2-მეთოქსი-13-მეთილტეტრადეკანოინის მჟავა.

CH3-CH(CH3)-(CH2)10-C(OCH3)-COOH,

2-მეთოქსი-14-მეთილპენტადეკანოინის მჟავა

CH3-CH(CH3)-(CH2)11-C(OCH3)-COOH

და 2-მეთოქსი-13-მეთილპენტადეკანოინის მჟავა.

CH3-CH2-CH(CH3)-(CH2)10-C(OCH3)-COOH.

მიკოლის გაჯერებული ცხიმოვანი მჟავები

მთავარი სტატია: მიკოლის მჟავები

განშტოებული სტრუქტურის მქონე ცხიმოვანი მჟავების სპეციალური ჯგუფია გაჯერებული ან მონოუჯერი მჟავები (500-ზე მეტი ნაერთი), რომლებიც შეიცავს ზოგიერთი ბაქტერიის გარსს. ეს ბაქტერიები ფართოდ არის გავრცელებული ბუნებაში: ისინი გვხვდება ნიადაგში, წყალში, თბილისისხლიანი და ცივსისხლიანი ცხოველების სხეულში. ამ ბაქტერიებს შორის არის საპროფიტული, ოპორტუნისტული (პოტენციურად პათოგენური) და პათოგენური სახეობები. სხვადასხვა ჯგუფის ამ ბაქტერიების მიერ სინთეზირებულ მჟავებს მიკოლის მჟავებს უწოდებენ. მიკოლის მჟავები განშტოებული 3-ჰიდროქსი მჟავებია ზოგადი ფორმის R1-CH(OH)-CH(R2)-COOH, სადაც R1 შეიძლება იყოს ჰიდროქსილის, მეთოქსილის, კეტო ან კარბოქსილის ჯგუფი, ასეთ მჟავებს უწოდებენ დიჰიდროქსიმიკოლურ, მეთოქსიმიკოლურ, კეტომიკოლურ, კარბოქსიმიკოლურს, აგრეთვე, ეპოქსის მჟავას და შესაბამისად, ეპოქსიმიკოლს; R2 არის ალკილის გვერდითი ჯაჭვი C24-მდე. მარტივი გაჯერებული მიკოლის მჟავების მაგალითებია 3-ჰიდროქსი-2-ეთილ-ჰექსანოინის მჟავა

CH3-(CH2)2-CH(OH)-CH(C2H5)-COOH,

3-ჰიდროქსი-2-ბუტილ ოქტანური მჟავა,

3-ჰიდროქსი-2-ჰექსილ-დეკანოინის მჟავა

CH3-(CH2)6-CH(OH)-CH(C6H 13)-COOH,

3-ჰიდროქსი-2-ჰეპტილ-უნდეკანური მჟავა

CH3-(CH2)7-CH(OH)-CH(C7H15)-COOH,

3-ჰიდროქსი-2-ტეტრადეცილ-ოქტადეკანოინის მჟავა,

CH3-(CH2)14-CH(OH)-CH(C14H 29)-COOH,

3-ჰიდროქსი-2-ჰექსადეცილ-ეიკოსანური მჟავა

CH3-(CH2)16-CH(OH)-CH(C16H 31)-COOH.

აქტინომიცეტების რიგის ბაქტერიების მიკოლის მჟავებში, მაგალითად, Corynebacterium-ის გვარის კორინებაქტერიებში (დიფტერიის გამომწვევი აგენტები) არის 32-36 ნახშირბადის ატომები, ნოკარდიის გვარის ნოკარდიაში (ნოკარდიოზის გამომწვევი აგენტები) არის 48-58 ჯიშისებრი ბაქტერიოზი, და ტუბერკულოზის გამომწვევი აგენტები ადამიანები და ცხოველები) არის 78-95. მიკოლის მჟავები წარმოადგენს ადამიანის ტუბერკულოზის გამომწვევი ბაქტერიების (Mycobacterium tuberculosis) დამცავი გარსის ძირითად კომპონენტს. ეს არის მიკოლის მჟავების არსებობა ბაქტერიის უჯრედის მემბრანაში, რომელიც განსაზღვრავს ქიმიურ ინერტულობას (ალკოჰოლის, ტუტესა და მჟავას რეზისტენტობის ჩათვლით), სტაბილურობას, მექანიკურ სიმტკიცეს, ჰიდროფობიურობას და უჯრედის კედლის დაბალი გამტარიანობას მედიკამენტებისთვის.

ციკლური ცხიმოვანი მჟავები

ბუნებრივი ცხიმოვანი მჟავები შეიძლება შეიცავდეს ციკლურ ელემენტებს. ეს შეიძლება იყოს ციკლოპროპანისა და ციკლოპროპენის რგოლები, ციკლოპენტილისა და ციკლოპენტენილის რგოლები, ციკლოჰექსილისა და ციკლოჰექსენის რგოლები და ფურანის რგოლები. უფრო მეტიც, მჟავები შეიძლება იყოს გაჯერებული ან უჯერი.

ციკლოპროპანით გაჯერებული ცხიმოვანი მჟავები

ზოგიერთი ცხიმოვანი მჟავა შეიცავს ციკლოპროპანის რგოლს (ასეთი მჟავები გვხვდება ბაქტერიულ ლიპიდებში) ან ციკლოპროპენის რგოლს (მცენარეულ ზეთებში) მათ ჯაჭვში.

გაჯერებულ ციკლოპროპანურ მჟავებს შორის პირველი იზოლირებული იყო ლაქტობაცილის, ანუ ფიტომონური (11,12-მეთილენ-ოქტადეკანოინის) მჟავა, რომელმაც ტრივიალური სახელი მიიღო გრამუარყოფითი ბაქტერიისგან Lactobacillus arabinosus, რომელშიც კ.ჰოფმანმა აღმოაჩინა 1950 წელს.

                                                                      ლაქტობაცილის მჟავა

მოგვიანებით, ამ მჟავას იზომერი (9,10-მეთილენ ოქტადეკანოინის მჟავა) აღმოაჩინეს ჩინური ლიჩის (Litchi chinensis) თესლებში Sapindaceae-ს ოჯახიდან.

კიდევ ერთი ციკლოპროპანური ცხიმოვანი მჟავა (9,10-მეთილენჰექსადეკანოური) არის მსხვილფეხა რქოსანი გულისა და ღვიძლის მიტოქონდრიის ფოსფოლიპიდებში, მისი რაოდენობა მსხვილფეხა რქოსანი გულში არის ყველა ცხიმოვანი მჟავების დაახლოებით 4%.

9,10-მეთილენჰექსადეკანოინის მჟავა

გარდა ამისა, პარაზიტულ პროტოზოულ Herpetomonas megaseliae-ში აღმოჩენილია 17-მეთილ-ცის-9,10-მეთილენ-ოქტადეკანოინის მჟავა. ციკლოპროპანის რგოლები ასევე გვხვდება ზოგიერთი მიკოლის მჟავის გვერდით ჯაჭვებში.

17-მეთილ-ცის-9,10-მეთილენ-ოქტადეკანოინის მჟავა

ციკლოპროპანის უჯერი ცხიმოვანი მჟავები

უჯერი ცხიმოვანი მჟავები პროპანის რგოლთან შედარებით უფრო გავრცელებულია ბუნებაში, ვიდრე გაჯერებული, ისინი შეიძლება შეიცავდეს ერთ, ორ ან მეტ ორმაგ ბმას. მაჯუსკულური (4,5 მეთილენი -11-ბრომო-8,10 ტეტრადეკადიენოური) მჟავა იქნა ნაპოვნი Cyanobacterium Lyngbya Majuscula- ში, 9,10 მეთილენ-5-ჰექსადეკენოური და 11,12-მეთილენ-5-ოქტადეკენური მჟავები, რომლებიც იზოლირებულ იქნა პოლისფუნის ფილისგან, პოლისფულუმისგან, იზოლირებული იყო პოლისფუნის ფილისგან.

                                                                      მუსკულარული მჟავა

ციკლოპროპენის ცხიმოვანი მჟავები

ციკლოპროპენის ცხიმოვანი მჟავები გვხვდება მცენარეების ზეთებში, რომლებიც მიეკუთვნებიან Sterculiaceae, Gnetaceae, Bombaxaceae, Malvaceae, Linden და Sapindaceae ოჯახებს. 9,10-მეთილენ-9-ოქტადეცენური მჟავა აღმოაჩინა ნუნმა 1952 წელს Sterculia foetida-ს ზეთში Malvaceae-ს ოჯახიდან და ამიტომ მიიღო საერთო სახელი sterculic.

სტერკულინის მჟავა

ამ მჟავის ჰომოლოგი აღმოაჩინა მაკ ფარლანმა 1957 წელს მალავის თესლის ზეთში, ამიტომ მჟავას დაარქვეს მალვის (8,9-მეთილენ-8-ჰეპტადეცენური) მჟავა.

მალვის მჟავა

სტერკულინის მჟავას შემცველი ზეთების გაწმენდისას ეს უკანასკნელი ადვილად ამატებს ჰიდროქსილს, გადაიქცევა 2-ჰიდროქსი-9,10-მეთილენ-9-ოქტადეცენური მჟავად.

პოლიციკლობუტანის (ლადდერანის) ცხიმოვანი მჟავები

ციკლობუტანის რგოლი ცხიმოვანი მჟავები აღმოაჩინეს 2002 წელს, როგორც Planctomycetes რიგის Candidatus ამონიუმის ჟანგვითი ანაერობული ბაქტერიების მემბრანული ლიპიდების კომპონენტები.

ეს ცხიმოვანი მჟავები შეიძლება შეიცავდეს ხუთამდე წრფივად შერწყმული ციკლობუტანის ერთეულს, როგორც პენტაციკლოანამოქსიურ ან 8-[5]-ლადდერან-ოქტანოინის მჟავაში. ზოგჯერ ციკლობუტანის რგოლებს ემატება ერთი ან ორი ციკლოჰექსანის რგოლი.

პენტაციკლოანმოქსინის მჟავა

                                    8-ციკლოჰექსა-[3]-ციკლოტეტრა-ლადდერან-ოქტანოინის მჟავა

8-ციკლოჰექსა-ციკლოტეტრა-ციკლოჰექსა-ლადდერან-ოქტანოინის მჟავა

Циклопентиловые жирные кислоты

[править | править код]

Простейшими циклопентиловыми кислотами являются 2-циклопентил-уксусная кислота и 3-циклопентил-пропионовая кислота.

2-циклопентил-уксусная кислота

3-циклопентил-пропионовая кислота

Природные тубероновая, или (1R,2S)-2-[(Z)-5-гидрокси-2-пентинил]-3-оксоциклопентан-1-уксусная кислота, содержащаяся в картофеле и получившая своё тривиальное название по его видовому имени (Solánum tuberósum), жасминовая, или жасмоновая (1R,2R)-оксо-2-(2Z)-2-пентен-1-ил-циклопентан-уксусная) кислота, содержащаяся в жасмине,

Тубероновая кислота

Жасмоновая кислота

а также кукурбиновая (3-гидрокси- 2-[2-пентенил]-циклопентан-1-уксусная) кислота, содержащаяся в тыкве (род Cucurbita семейства Тыквенные) и названная её родовым именем, являются ингибиторами роста растений, активно участвующими в их метаболизме.

Кукурбиновая кислота

Среди сложных циклопентиловых кислот можно выделить простановую кислоту, которая является основой простагландинов — липидных физиологически активных веществ.

Простановая кислота

К рассматриваемой группе кислот относится также многочисленная группа нафтеновых кислот, содержащихся в нефти. Эти кислоты включают представляют собой одноосновные карбоновые кислоты с 5- и 6-членными моно-, би- и трициклами, как, например, 3-(3-этил-циклопентил)-пропановая кислота,

3-(3-этил-циклопентил)-пропановая кислота

Близко к нафтеновым кислотам стоят своеобразное семейство природных соединений, называемое ARN-кислотами, содержащие от 4 до 8 пентановых циклов, эти соединения создают значительные трудности при добыче и транспортировке нефти.^[17].

Пример ARN-нафтеневой кислоты

ციკლოპენტენილის ცხიმოვანი მჟავები

პირველი ციკლოპენტენილის მჟავები აღმოაჩინა რ. ეს იყო უჯერი ჩაულმოგრანული, ან 13-[(1R)-2-ციკლოპენტენ-1-ილ]-ტრიდეკანოინის მჟავა და ჰიდნოკარპინი, ან 11-(2-ციკლოპენტენ-1-ილ)-უნდეკანური მჟავა, რომლის შემცველობა თესლის ზეთში მერყეობს 9-დან 75%-მდე.

Хаульмугровая кислота

Гиднокарповая кислота

ამ მცენარეების თესლები ასევე შეიცავს სხვა ცხიმოვან მჟავებს სხვადასხვა სიგრძის ჯაჭვებით და ორმაგი ბმებით სხვადასხვა პოზიციებზე, მაგალითად, გორლიციუმის მჟავა, ან 13R-(2-ციკლოპენტენ-1-ილ)-6Z-ტრიდეცენური მჟავა, რომელიც შეიცავს ზემოაღნიშნული მცენარეების თესლს 1-25% ოდენობით.

Горликовая кислота

იასმონის მჟავას ბიოსინთეზური წინამორბედი, 12-ოქსო-ფიტოდიენური (4-ოქსო-5R-(2Z)-2-პენტილ-2-ციკლოპენტენ-1S-ოქტანური) მჟავა აქტიურად მონაწილეობს მცენარეთა მეტაბოლიზმში.

12-оксо-фитодиеновая кислота

მჟავები ფურანის რგოლებით

ფურანის რგოლის ცხიმოვანი მჟავები თავდაპირველად მცენარეულ ლიპიდებს შორის იყო ნაპოვნი. მაგალითად, 10,13-ეპოქსი-11,12-დიმეთილ-ოქტადეკა-10,12-დიენოინის მჟავა იქნა ნაპოვნი Hevea brasiliensis-ის ხეში, ხოლო 9,10-ეპოქსი-10,11-diH-ნანოდეკა-9,11-დიენოინის მჟავა აღმოჩნდა Exocaris-ის კუნძულის ხის ფორმაში. თუმცა, ფურანის ცხიმოვანი მჟავები მოგვიანებით აღმოაჩინეს თევზის ქსოვილში და ასევე აღმოაჩინეს ადამიანის პლაზმასა და სისხლის წითელ უჯრედებში. სულ მცირე თოთხმეტი განსხვავებული ფურანის ცხიმოვანი მჟავა ამჟამად გვხვდება თევზის ლიპიდებში, მაგრამ ყველაზე გავრცელებულია 12,15-ეპოქსი-13,14-დიმეთილ-ეიკოზა-12,14-დიენოის მჟავა და მისი ჰომოლოგები, ნაკლებად გავრცელებულია მონომეთილის მჟავები, როგორიცაა 12,15-ეპოქსი-13,14-მეთილ-2,15-ეპოქსი-13,14-მეთილ-2-ე.

Фурановые кислоты

ადამიანის სისხლიდან იზოლირებულია რამდენიმე მოკლე ჯაჭვის ფურანის ორფუძიანი ცხიმოვანი მჟავა, რომელსაც უროფურანის მჟავები ეწოდება. ზოგიერთი მეცნიერი ვარაუდობს, რომ ეს მჟავები გრძელი ჯაჭვის მჟავების მეტაბოლიტებია. თირკმელების ფუნქციის დარღვევისას ორგანიზმში გროვდება 3-კარბოქსი-4-მეთილ-5-პროპილ-2-ფურანოპროპანოინის მჟავა, რომელიც წარმოადგენს ურემიულ ტოქსინს.

Урофурановые кислоты

იხ.ვიდეო - Fatty Acids - What Are Fatty Acids - Structure Of Fatty Acids - Types Of Fatty Acids