კაპრლაქტამი

ცოდნა სინათლეა - Knowledge is light - Знание свет -  

                            კაპროლაქტამი                                   

(ჰექსაჰიდრო-2H-აზეპინ-2-ონი) - ε-ამინოკაპრონის მჟავას ციკლური ამიდი (ლაქტამი), უფერო კრისტალები; Τboil = 262,5 °C, Τpl = 68–69 °C.

                                                             Თვისებები

თეთრი კრისტალები, ადვილად ხსნადი წყალში, ალკოჰოლში, ეთერში, ბენზოლში. კაპროლაქტამი არის ε-ამინოკაპრონის მჟავას ციკლური ამიდი. მრეწველობაში, კაპროლაქტამის წარმოებისთვის, ბენზოლი არის საკვები მასალა. როდესაც თბება მცირე რაოდენობით წყლის, ალკოჰოლის, ამინების, ორგანული მჟავების და სხვა ნაერთების თანდასწრებით, კაპროლაქტამი პოლიმერირდება და წარმოიქმნება პოლიამიდური ფისოვანი, საიდანაც მიიღება კაპრონის ბოჭკოვანი.

მჟავებისა და ტუტეების წყალხსნარი იწვევს კაპროლაქტამის ჰიდროლიზს ε-ამინოკაპრონის მჟავამდე.

2019 წლის იანვრისთვის კაპროლაქტამი არის ერთადერთი ნივთიერება, რომელიც ჩამოთვლილია კიბოს კვლევის სააგენტოს მიერ, როგორც არაკანცეროგენული ნივთიერება

მიღება - არსებობს კაპროლაქტამის სინთეზის რამდენიმე სამრეწველო მეთოდი, ყველა მათგანი ტექნოლოგიური ჯაჭვის ბოლო ეტაპზე მოიცავს ციკლოჰექსანონ ოქსიმის ბეკმანის გადაკეთებას კაპროლაქტამად ოლეუმის ან კონცენტრირებული გოგირდის მჟავას მოქმედებით 60-120 °C ტემპერატურაზე:

ამ ეტაპზე ქვეპროდუქტია ამონიუმის სულფატი, რომელიც გამოიყენება როგორც მინერალური სასუქი.

თავის მხრივ, არსებობს ციკლოჰექსანონ ოქსიმის სინთეზის რამდენიმე მეთოდი, რომლებშიც ფენოლი, ბენზოლი ან ტოლუოლი შეიძლება გამოყენებულ იქნეს როგორც ნედლეული, რომელიც განსაზღვრავს წარმოების ტექნოლოგიურ სქემებს.

ფენოლური პროცესი

ისტორიულად, კაპროლაქტამის პირველი წარმოების პროცესი იყო ფენოლის გამოყენება, როგორც საკვები მასალა. ამ პროცესის პირველ ეტაპზე ფენოლი ჰიდროგენიზირებულია ციკლოჰექსანოლში Pd/Al2O3 ან Ni-Cr/Al2O3 კატალიზატორის საშუალებით 120–140°C ტემპერატურაზე და 1–1.5 მპა ან 130–150 °C და 1.5–2.5 მპა წნევაზე, შესაბამისად:

შემდეგ ციკლოჰექსანოლი დეჰიდროგენირებულია ციკლოჰექსანონად (1), საიდანაც მიიღება ციკლოჰექსანონ ოქსიმი (2) რეაქციით ჰიდროქსილამინის სულფატის წყალხსნარის ჭარბი ხსნარით ტუტის ან ამიაკის თანდასწრებით 0-100 °C ტემპერატურაზე, შემდეგ კი ბეკმანის გადაკეთების გზით (3 კაპროლი):

ბენზოლის პროცესები

კაპროლაქტამის სინთეზის პროცესების კიდევ ერთი ჯგუფი არის პროცესები, რომლებშიც ბენზოლი გამოიყენება როგორც საკვები მასალა. მათი განვითარება დაიწყო ფენოლზე გვიან, როდესაც მსოფლიო ბაზარი გაჯერებული იყო აცეტონით, ფენოლის წარმოების გვერდითი პროდუქტით და განსაკუთრებით მოგვიანებით, როდესაც ფენოლი, ბენზოლისგან განსხვავებით, მწირი გახდა. ერთ-ერთი ასეთი პროცესი განვითარდა მე-20 საუკუნის შუა წლებში აზოტის მრეწველობისა და ორგანული სინთეზის პროდუქტების სახელმწიფო კვლევისა და დიზაინის ინსტიტუტში (GIAP) .

ამ პროცესების პირველი ეტაპი არის ბენზოლის კატალიზური ჰიდროგენიზაცია ციკლოჰექსანში Pt/Al2O3-ზე ან ნიკელ-ქრომის კატალიზატორზე 250-350 და 130-220°C შესაბამისად.

ბენზოლის ყველაზე გავრცელებულ პროცესში, ციკლოჰექსანის თხევადი ფაზის კატალიზური დაჟანგვა ციკლოჰექსანოლში („ანოლ“) შემდეგ ხორციელდება; ციკლოჰექსანონი, „ანონი“, წარმოიქმნება მინარევის სახით.

და ციკლოჰექსანოლის შემდგომი დეჰიდროგენაცია ციკლოჰექსანონად (თუთია-ქრომის კატალიზატორებზე 360-400°C-ზე, თუთია-რკინის კატალიზატორებზე 400°C-ზე ან სპილენძ-მაგნიუმის კატალიზატორებზე 260-300°C-ზე), რომელიც შემდეგ გარდაიქმნება ოქსიმის საშუალებით ოქსიმის საშუალებით კაპროდში. კაპროლაქტამის გამოსავლიანობა არის ~85–88% ბენზოლის თვალსაზრისით.

პირდაპირი ოქსიმაციის მეთოდით, ბენზოლის ჰიდროგენაციით მიღებული ციკლოჰექსანი ნიტროზირებულია ნიტროზილ ქლორიდით ულტრაიისფერი დასხივების ქვეშ, შედეგად მიღებული ნიტროზოციკლოჰექსანი ტაუტომერიზდება ადგილზე ციკლოჰექსანონოქსიმამდე.

იხ. ვიდეო - как получают капролактам

ტოლუენის პროცესი

ტოლუოლისგან კაპროლაქტამის სინთეზში პირველი ნაბიჯი არის ტოლუოლის დაჟანგვა ბენზოის მჟავად, რომელიც კატალიზდება კობალტის ბენზოატით, შემდეგ ბენზოინის მჟავა ჰიდროგენდება ციკლოჰექსილკარბოქსილის მჟავად 170°C-ზე და 1,4–1,5 მპა (პალადიუმი-კალატალისტი ნახშირბადზე).

ციკლოჰექსილკარბოქსილის მჟავა შემდგომში ნიტროზირებულია ნიტროზილგოგირდმჟავასთან ერთად 75-80°C ტემპერატურაზე. ნიტროზაციის რეაქციას თან ახლავს დეკარბოქსილაცია, წარმოქმნილი ნიტროზოციკლოჰექსანის გადაწყობა ციკლოჰექსანონოქსიმად და მისი გადაწყობა კაპროლაქტამად ნიტროზაციის დროს გამოთავისუფლებული გოგირდმჟავას მოქმედებით. ვინაიდან ერთ ტექნოლოგიურ ეტაპზე ნიტროზაციის დროს ხდება ოთხი თანმიმდევრული რეაქცია, პროცესი არ არის საკმარისად შერჩევითი და ამ მეთოდით მიღებულ ნედლეულ კაპროლაქტამს სჭირდება დამატებითი კომპლექსური გაწმენდა. კაპროლაქტამის გამოსავლიანობა არის ~70% ტოლუენზე დაფუძნებული.

ტექნი-ქიმი პროცესი

Techni-Chem-ის პროცესში, ციკლოჰექსანონი ჯერ აცილირებულია კეტენთან ერთად ციკლოჰექსენილ აცეტატის წარმოქმნით, რომელიც შემდეგ ნიტრატირდება ძმარმჟავას აღმოსაფხვრელად, 2-ნიტროციკლოჰექსანონის მისაღებად.

შემდეგ 2-ნიტროციკლოჰექსანონი გადის ჰიდროლიზს ε-ნიტროკაპრონის მჟავის წარმოქმნით, რომელიც მცირდება ε-ამინოკაპრონის მჟავად; ეს უკანასკნელი დეჰიდრატირებულია კაპროლაქტამამდე 300°C და 100 ბარ წნევაზე.

Techni-Chem პროცესის მთავარი უპირატესობა არის ქვეპროდუქტების წარმოქმნის მინიმუმამდე შემცირება: ძმარმჟავა, რომელიც იხსნება ციკლოჰექსენილ აცეტატის ნიტრაციის დროს, შეიძლება პიროლიზდეს კეტენში.

განაცხადი

კაპროლაქტამი ძირითადად გამოიყენება პოლიამიდური პლასტმასის და ბოჭკოების დასამზადებლად. მსოფლიო მოხმარების ძირითადი ნაწილი ძაფებსა და ბოჭკოებს ეთმობა, მნიშვნელოვანი რაოდენობა ასევე იხარჯება საინჟინრო პლასტმასის წარმოებაში. დანარჩენი მოცულობა გამოიყენება შესაფუთი ფილმების და სხვა მასალების დასამზადებლად.

პოლიამიდის ბოჭკოები და ძაფები ჩვეულებრივ გამოიყენება ქსოვილების, ხალიჩების, სამრეწველო ძაფების წარმოებაში, რომლებიც თავის მხრივ გამოიყენება საბურავების კაბელის დასამზადებლად. საკაბელო ძაფი არის PA6 ბაზრის ყველაზე დიდი და სწრაფად მზარდი სეგმენტი.

PA6 ფისი ასევე მთავარია საინჟინრო პლასტმასის წარმოებისთვის, რომელიც გამოიყენება ელექტრონული და ელექტრო კომპონენტების, საავტომობილო ნაწილების წარმოებისთვის.

შეფუთვის ინდუსტრიაში გამოიყენება ორიენტირებული პოლიამიდური ფილმი, რომელიც ასევე დამზადებულია PA6 ფისის საფუძველზე.

კაპროლაქტამის მცირე მოცულობები გამოიყენება ლიზინის სინთეზში და ასევე, როგორც აგენტი პოლიურეთანის წარმოებაში.

იხ.ვიდეო - Caprolactam and Nylon 6